phenyl 4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 87508-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-Phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 87508-18-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: BDNIQCYVYFGHSI-VWQYPGANSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将药品存放在2-8°C的环境中保存。

制备方法与用途

This is a protected galactopyranoside useful as a building block for the synthesis of complex carbohydrates. It features β-phenylthio and 4,6-benzylidine protecting groups.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 Bu₄NBr₄ 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl 4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有促进神经突生长生物学功能的棘皮性神经节苷脂 LLG-3 的全合成。

  摘要：

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02692

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Synthesis of Lewis X - O -Core-1 threonine: A building block for O -linked Lewis X glycopeptides
  作者：Mohammed Y.R. Sardar、Venkata R. Krishnamurthy、Simon Park、Appi Reddy Mandhapati、Walter J. Wever、Dayoung Park、Richard D. Cummings、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.002

  日期：2017.11

  expressed on many cell surface glycoproteins and plays critical roles in innate and adaptive immune responses. However, efficient synthesis of glycopeptides bearing LeX remains a major limitation for structure-function studies of the LeX determinant. Here we report a total synthesis of a LeX pentasaccharide 1 using a regioselective 1-benzenesulfinyl piperidine/triflic anhydride promoted [3 + 2] glycosylation

  LewisX（LeX）是一种分支的三糖Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc，在许多细胞表面糖蛋白上表达，在先天性和适应性免疫应答中起关键作用。然而，携带LeX的糖肽的有效合成仍然是LeX决定簇结构功能研究的主要限制。在这里我们报告了使用区域选择性的1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐促进的[3 + 2]糖基化的LeX五糖1的总合成。Fmoc-苏氨酸氨基酸的存在促进了五糖在固相肽合成中的掺入，提供了通往多种O-连接的LeX糖肽的途径。所描述的方法广泛适用于合成多种复杂的糖肽，这些糖肽包含O-连接的LeX或唾液酸化的LewisX（sLeX）。
• Synthesis of the Antigenic Tetrasaccharide Side Chain from the Major Glycoprotein of <i>Bacillus </i><i>anthracis</i> Exosporium
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo070750s

  日期：2007.8.1

  A synthesis of the pentenyl glycoside of the tetrasaccharide side chain from the major glycoprotein of Bacillus anthracis by a [3 + 1] approach is described. The construction of the 1,2-trans-glycosidic linkage in the terminal anthrose moiety was achieved through the application of known α-nitrilium ion-mediated β-selective glycosylation methodology. An iterative glycosylation strategy was used for

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。
• Chiral Phosphoric Acid Directed Regioselective Acetalization of Carbohydrate-Derived 1,2-Diols
  作者：Enoch Mensah、Nicole Camasso、Will Kaplan、Pavel Nagorny

  DOI：10.1002/anie.201304298

  日期：2013.12.2

  In control: A chiral phosphoric acid catalyst (see scheme) significantly enhances or completely overrides the inherent regioselective acetalization profiles exhibited by monosaccharide‐derived 1,2‐diol substrates. This study represents the first example of chiral‐catalyst‐directed regio‐ and enantioselective intermolecular acetalizations, which are complementary to existing methods for substrate‐controlled

  对照：手性磷酸催化剂（参见方案）显着增强或完全超越了由单糖衍生的1,2-二醇底物表现出的固有的区域选择性缩醛化特性。这项研究代表了手性催化剂指导的区域和对映选择性分子间缩醛化的第一个例子，这是对现有的多元醇底物控制功能化方法的补充。
• Synthesis of Oligosaccharides Corresponding to the Polysaccharides of <i>Lactobacillus</i> and <i>Thermophilus</i> Strains
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-983836

  日期：2007.9

  Synthesis of a branched trisaccharide and a tetrasaccharide repeating units corresponding to the polysaccharides of LACTOBACILLUS spp. G-77 and THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 as their methyl glycosides has been achieved in excellent yield. Most of the glycosyl linkages are 1,2- CIS in these oligosaccharide fragments.

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。