phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-{[(1-ethylpropyl)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside | 688315-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-{[(1-ethylpropyl)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(pentan-3-yl)amino]acetate
• CAS: 688315-42-6
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₈S
• 分子量: 709.86
• InChiKey: SQVCMNUVYYDMLT-ZVKJGCOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-{[(1-ethylpropyl)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 哌啶 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pentan-3-ylamino]acetyl]-pentan-3-ylamino]acetyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pentan-3-ylamino]acetyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用特殊的羟基保护基合成新的寡糖

  摘要：

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1-ethylpropyl)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetate 在 吡啶 、 甲酸 、 三聚氯氰 作用下， 反应 8.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-{[(1-ethylpropyl)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用特殊的羟基保护基合成新的寡糖

  摘要：

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.032

文献信息

• A New Method of Carbohydrate Synthesis in Both Solution and Solid Phases Using a Special Hydroxy Protecting Group
  作者：Shiro Komba、Motomitsu Kitaoka、Takafumi Kasumi

  DOI：10.1002/ejoc.200500382

  日期：2005.12

  A new carbohydrate synthesis method using a special hydroxy protecting group (uni-chemo protection = UCP) in both solution and solid phases was developed. The UCP group was comprised of polymerized amino acid derivatives. Each hydroxyl group was protected by a UCP group with a different degree of polymerization, which allowed them to be uniquely identified. To deprotect the UCP group, one cycle of

  开发了一种在溶液和固相中使用特殊羟基保护基团（单化学保护 = UCP）的新碳水化合物合成方法。UCP 组由聚合的氨基酸衍生物组成。每个羟基都被具有不同聚合度的 UCP 基团保护，这使得它们可以被唯一识别。为了去保护 UCP 基团，如下进行 Edman 降解的一个循环：1) 去除氨基保护基团；2)异硫氰酸苯酯偶联；3)通过三氟乙酸处理去除N-末端苯基硫代氨基甲酰基单氨基酸衍生物；和 4) 用 Boc 基团重新保护新暴露的氨基。通过重复这个 Edman 降解循环，羟基从具有最低到最高聚合度的 UCP 基团上连续脱去保护。首先，将市售的 N-α-t-Boc-肌氨酸、N-α-t-Boc-N-α-甲基-L-丙氨酸和 N-α-t-Boc-L-苯基甘氨酸作为 UCP 组进行检测。尽管成功地保护和选择性去保护羟基，但存在稳定性或反应性问题。为了解决这些问题，我们选择了 N-α-1-乙基丙基甘氨酸作为 UCP