Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 688315-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(pentan-3-yl)amino]acetyl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 688315-44-8
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₉S
• 分子量: 725.86
• InChiKey: BFCQFRRTLIKQME-WHBOPOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 哌啶 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pentan-3-ylamino]acetyl]-pentan-3-ylamino]acetyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-pentan-3-ylamino]acetyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用特殊的羟基保护基合成新的寡糖

  摘要：

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-{[(1-ethylpropyl)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetyl}-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-{2-[(1-ethyl-propyl)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetoxy}-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用特殊的羟基保护基合成新的寡糖

  摘要：

  使用单化学保护（UCP）概念开发了一种新的羟基保护基，可方便地制备寡糖。UCP基团由聚合的氨基酸衍生物组成，并通过酯键保护每个羟基。根据聚合度，对羟基进行表征和控制。使用该保护基，仅通过重复Edman降解和偶联，就可以从相同的糖部分成功地合成出两种唾液酸-T类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.032