(S)-1-O-hexadecyl-3-O-benzyl-glycerol | 117677-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-O-hexadecyl-3-O-benzyl-glycerol
• 英文别名: (S)-1-O-benzyl-3-O-hexadecylglycerol；(2S)-1-hexadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 117677-83-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃
• 分子量: 406.649
• InChiKey: QVRBBAMAPNECNE-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-hexadecyl-3-O-benzyl-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-Hexadecyloxy-3-hydroxymethyl-butyric acid hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-二-O-异花青素甘油合成1,2- sn-甘油二酸酯的“逆酯”类似物；甘油C-2上的三氟甲磺酸酯可实现高效立体定向亲核取代

  摘要：

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85070-d
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基甲烷磺酸酯 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (S)-1-O-hexadecyl-3-O-benzyl-glycerol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1,2-二-O-异花青素甘油合成1,2- sn-甘油二酸酯的“逆酯”类似物；甘油C-2上的三氟甲磺酸酯可实现高效立体定向亲核取代

  摘要：

  由（S）-二-O-异亚丙基甘油通过具有被保护的甘油上的丙二酸二乙酯的阴离子置换为S N 2的序列，由（S）-二-O-异亚丙基甘油有效地合成了其中2- O-酯基团被反转的光学纯的甘油酯类似物2- O-三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85070-d

文献信息

• Secretory Phospholipase A₂ Hydrolysis of Phospholipid Analogues Is Dependent on Water Accessibility to the Active Site
  作者：Günther H. Peters、Martin S. Møller、Kent Jørgensen、Petra Rönnholm、Mette Mikkelsen、Thomas L. Andresen

  DOI：10.1021/ja067755b

  日期：2007.5.1

  A new and unnatural type of phospholipids with the head group attached to the 2-position of the glycerol backbone has been synthesized and shown to be a good substrate for secretory phospholipase A(2) (sPLA(2)). To investigate the unexpected sPLA(2) activity, we have compared three different phospholipids by using fluorescence techniques and HPLC, namely: (R)-1,2-dipalmitoyl-glycero-3-phosphocholine (hereafter referred to as 1R), (R)-1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-glycero-3-phoshocholine (2R), and (S)-1-O-hexadecyl-3-palmitoyl-glycero-2-phosphocholine (3S). Furthermore, to understand the underlying mechanisms for the observed differences, we have performed molecular dynamics simulations to clarify on a structural level the substrate specificity of sPLA(2) toward phospholipid analogues with their head groups in the 2-position of the glycerol backbone. We have studied the lipids above 1R, 2R, and 3S as well as their enantiomers 1S, 2S, and 3R. In the simulations of sPLA(2)-1S and sPLA(2)-3R, structural distortion in the binding cleft induced by the phospholipids showed that these are not substrates for sPLA(2). In the case of the phospholipids 1R, 2R, and 3S, our simulations revealed that the difference observed experimentally in sPLA(2) activity might be caused by reduced access of water molecules to the active site. We have monitored the number of water molecules that enter the active site region for the different sPLA(2)-phospholipid complexes and found that the probability of a water molecule reaching the correct position such that hydrolysis can occur is reduced for the unnatural lipids. The relative water count follows 1R > 2R > 3S. This is in good agreement with experimental data that indicate the same trend for sPLA(2) activity: 1R > 2R > 3S.
• WO2006/48017
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate
  作者：Amarendra B. Mikkilineni、Praveen Kumar、Elie Abushanab

  DOI：10.1021/jo00261a004

  日期：1988.12
• BERCHTOLD, R.
  作者：BERCHTOLD, R.

  DOI：——

  日期：——
• MIKKILINENI, AMARENDRA B.;KUMAR, PRAVEEN;ABUSHANAB, ELIE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6005-6009
  作者：MIKKILINENI, AMARENDRA B.、KUMAR, PRAVEEN、ABUSHANAB, ELIE

  DOI：——

  日期：——