1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate | 93603-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate
• 英文别名: methyl hydrogen (1S*,2R*)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate；(+/-)-cis-4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsauere-monomethylester；cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester；cis-6-(methoxycarbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid；cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester；1-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2-carboxylic acid；(1R,6S)-6-(Methoxycarbonyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid；(1R,6S)-6-methoxycarbonylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 93603-11-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: MYYLMIDEMAPSGH-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.2-83.1 °C
• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,2-dimethyl (1R,2R)-cyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  几种新的α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL's）和TADDOL类似物的制备和结构分析，它们在甲基钛和二乙基锌的对映选择性加成中作为钛配体的评估苯甲醛试剂及机理假说的完善

  摘要：

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770802
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 pig liver esterase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 272.5h， 生成 1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium hydroxide 、 CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以to afford 38 g (91%) of 2-3 as a thick yellow oil的产率得到1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous foldamers containing α, β, and/or γ-amino acids

  摘要：

  本发明涉及一种含有环状约束β-氨基酸残基和环状约束γ-氨基酸残基的孤立、非自然多肽。这些化合物是非自然的，因为它们含有旋转约束的残基，不易于酶降解，这些化合物可用于探测蛋白质-蛋白质和其他大分子相互作用。

  公开号：

  US07858737B2

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Bifunctional organocatalyst for methanolytic desymmetrization of cyclic anhydrides: increasing enantioselectivity by catalyst dilution
  作者：Ho Sik Rho、Sang Ho Oh、Ji Woong Lee、Jin Yong Lee、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b719811f

  日期：——

  Highly enantioselective methanolysis of meso-cyclic anhydride was achieved with bifunctional organocatalyst containing a quinine-thiourea moiety; unusual concentration, temperature and solvent effects on the enantioselectivity can be explained in terms of a mechanism involving monomer-dimer equilibration of the catalyst.

  用含有奎宁-硫脲部分的双功能有机催化剂可以实现对环酐的高对映选择性甲醇分解。可以通过涉及催化剂的单体-二聚体平衡的机理来解释不寻常的浓度，温度和溶剂对对映选择性的影响。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051479A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017389A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula (Ia) or (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• Macrocyclic serine protease inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and their use for treating HCV infections
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US09353100B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, and pharmaceutical compositions and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的化合物，以及其制备的药物组合物和制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。

表征谱图