甲基(1R,6S)-6-(氯甲酰基)-3-环己烯-1-羧酸酯 | 104265-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R,6S)-6-(氯甲酰基)-3-环己烯-1-羧酸酯
• 英文名称: (1R-cis)-6-Chlorcarbonyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl (1R,6S)-6-(chlorocarbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl (1R,6S)-6-carbonochloridoylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 104265-86-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: MWOSGKUVHHKVER-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1R,6S)-6-(氯甲酰基)-3-环己烯-1-羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gais, Hans-Joachim; Lukas, Karl L.; Ball, Walter A., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 687 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 氯化亚砜 、 N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 甲基(1R,6S)-6-(氯甲酰基)-3-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于介环酸酐对映选择性醇解的新型酰胺官能化氯霉素双功能有机催化剂。

  摘要：

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.19

文献信息

• Highly Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Anhydrides by a Bifunctional Thiourea-Based Organocatalyst at Low Catalyst Loadings and Room Temperature
  作者：Aldo Peschiulli、Yurii Gun'k、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702639h

  日期：2008.3.1

  Bifunctional (thio)urea-based cinchona alkaloid derivatives have been shown to promote highly efficient enantioselective desymmetrization reactions of meso anhydrides. The most selective of these catalysts is capable of the enantioselective methanolysis of succinic and glutaric anhydride derivatives to form hemiester products with >90% yield and enantiomeric excess at 1 mol % loading and ambient temperature

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。
• DURGARYAN, A. K.;MELIK-OGANDZHANYAN, A. S.;POGOSYAN, S. A.;ARZANUNTS, EH.+, ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 5, 317-323
  作者：DURGARYAN, A. K.、MELIK-OGANDZHANYAN, A. S.、POGOSYAN, S. A.、ARZANUNTS, EH.+

  DOI：——

  日期：——
• POGOSYAN, S. A.;MELIK-OGANDZHANYAN, A. S.;KAZARYAN, EH. V., ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 7, 453-457
  作者：POGOSYAN, S. A.、MELIK-OGANDZHANYAN, A. S.、KAZARYAN, EH. V.

  DOI：——

  日期：——