pentadeca-1,14-diene | 21964-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: pentadeca-1,14-diene
• 英文别名: 1,14-pentadecadiene；Pentadeca-1,14-dien；Pentadecadien-(1,14)；Pentadecadiene-1,14
• CAS: 21964-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: CXFSMVPFLZVLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1475;1480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadeca-1,14-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (dtbpx)Pd(OTf)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1,17-十七烷二醇
  参考文献：
  名称：

  藻油合成聚酯

  摘要：

  当前在技术上使用微藻的努力集中在产生具有与原油基产品相同的分子结构的燃料。在这里，我们通过将藻类油脂肪酸的独特分子结构转化为价值更高的化学中间体和材料，提出了一种利用藻类的不同方法。获得了来自微藻的粗提取物，即硅藻硅藻（Phaeodactylum tricornutum），其为包含不饱和脂肪酸（16：1、18：1和20：5）磷酸胆碱甘油三酸酯的多组分混合物。使用已知的催化剂前体[{1,2-（t Bu 2 PCH 2）2 C 6 H 4将该粗藻油暴露于CO和甲醇中} Pd（OTf）]（OTf）导致不饱和脂肪酸异构化/甲氧基羰基化为高纯度（> 99％）的线性1,17-和1,19-二酯的混合物。与相应二醇的混合物进行缩聚反应，得到了一种新型的混合聚酯-17 / 19.17 / 19，其熔融和结晶温度高。

  DOI：

  10.1002/anie.201403991
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 pentadeca-1,14-diene
  参考文献：
  名称：

  藻油合成聚酯

  摘要：

  当前在技术上使用微藻的努力集中在产生具有与原油基产品相同的分子结构的燃料。在这里，我们通过将藻类油脂肪酸的独特分子结构转化为价值更高的化学中间体和材料，提出了一种利用藻类的不同方法。获得了来自微藻的粗提取物，即硅藻硅藻（Phaeodactylum tricornutum），其为包含不饱和脂肪酸（16：1、18：1和20：5）磷酸胆碱甘油三酸酯的多组分混合物。使用已知的催化剂前体[{1,2-（t Bu 2 PCH 2）2 C 6 H 4将该粗藻油暴露于CO和甲醇中} Pd（OTf）]（OTf）导致不饱和脂肪酸异构化/甲氧基羰基化为高纯度（> 99％）的线性1,17-和1,19-二酯的混合物。与相应二醇的混合物进行缩聚反应，得到了一种新型的混合聚酯-17 / 19.17 / 19，其熔融和结晶温度高。

  DOI：

  10.1002/anie.201403991

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF ALPHA, OMEGA-OLEFINS BY USING THE COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF A GRIGNARD REAGENT WITH AN ALLYLIC SUBSTRATE
  申请人：Nacharaju Krishnamurthy

  公开号：US20100280299A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A process for the synthesis of linear α,ω-diolefins from an allylic substrate comprises the steps of a) forming the bis-Grignard reagent XMgCH 2 (CH 2 ) n CH 2 MgX from an α,ω-acyclic dihalide with X being a halogen; b) preparing a solution comprising an allylic substrate and a copper catalyst; c) catalyzing a coupling reaction by adding to the solution of step (b) the bis-Grignard reagent of step (a); and d) isolating and purifying the α,ω-olefin coupling reaction product.

  从烯丙基底物合成线性α，ω-双烯烃的过程包括以下步骤：a）通过将带有卤素的α，ω-无环二卤化物形成双Grignard试剂XMg （CH2）n MgX；b）制备包含烯丙基底物和铜催化剂的溶液；c）通过向步骤（b）的溶液中加入步骤（a）的双Grignard试剂来催化偶联反应；d）分离和纯化α，ω-烯烃偶联反应产物。
• Method for the production of α, ω-olefins by using the copper catalyzed coupling reaction of a Grignard reagent with an allylic substrate
  申请人：ISP Investments Inc.

  公开号：US08258362B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  A process for the synthesis of linear α,ω-diolefins from an allylic substrate comprises the steps of a) forming the bis-Grignard reagent XMgCH2(CH2)nCH2MgX from an α,ω-acyclic dihalide with X being a halogen; b) preparing a solution comprising an allylic substrate and a copper catalyst; c) catalyzing a coupling reaction by adding to the solution of step (b) the bis-Grignard reagent of step (a); and d) isolating and purifying the α,ω-olefin coupling reaction product.

  从烯丙基底物合成线性α，ω-双烯的过程包括以下步骤： a）使用α，ω-无环二卤代物形成双Grignard试剂XMg （CH2）n MgX，其中X为卤素； b）制备包含烯丙基底物和铜催化剂的溶液； c）通过向步骤（b）的溶液中加入步骤（a）的双Grignard试剂来催化偶联反应； d）分离和纯化α，ω-烯烃偶联反应产物。
• Casteignau,G.; Villessot,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3893 - 3903
  作者：Casteignau,G.、Villessot,D.

  DOI：——

  日期：——
• Polymerization of Higher α-Diolefins with Metal Alkyl Coordination Catalysts¹
  作者：C. S. Marvel、W. E. Garrison

  DOI：10.1021/ja01526a072

  日期：1959.9
• The “two-fold reaction” benchmark applied to the copper catalyzed assembling of 1ω-difunctional hydrocarbon chains
  作者：Manfred Schlosser、Henri Bossert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86560-1

  日期：1991.8

  Long-chain hydrocarbons carrying vinyl groups, chlorine atoms or oxygen functions at the terminal positions can be prepared with excellent yields by copper mediated coupling of alkyl tosylates and Grignard reagents. No ''breeding stage'' is necessary if the cuprous complex dilithium trichlorocuprate rather than a cupric salt is employed as the catalyst.