1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 92199-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-pyridinyl)-1-propanone；1-phenyl-2-(2-pyridyl)propan-1-one；α-(2-pyridyl)propiophenone；2-(2-pyridyl)propiophenone；1-phenyl-2-[2]pyridyl-propan-1-one；1-Phenyl-2-[2]pyridyl-propan-1-on；1-phenyl-2-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 92199-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HJSKELLJCUDHDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  333.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propan-1-one 、 2,4,6-三甲酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methyl-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可持续的电化学脱氢 C(sp3)–H 单/二烷基化

  摘要：

  已经开发了无催化剂的直接电氧化苯酚衍生物 C(sp 3 )-H 单烷基化和二烷基化反应。与以前典型的氧化和电化学耦合相比，这种电合成方法能够通过金属和外部无氧化剂的温和条件通过选择性单烷基化和二烷基化容易获得的电极。该策略的进步通过无与伦比的广泛底物范围来有效地形成 C-C、C-N、C-O 键以及出色的位点和区域选择性得到证明。电化学选择性烷基化不需要额外的电解质，可以以克级进行，并通过级联电氧化脱氢提供烯酮产物，这突出了进一步后期多样化的显着潜力。详细的机理研究可以描述单烷基化和二烷基化事件产生的确切概况。

  DOI：

  10.1039/d1gc04479f
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHANAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING DEPRESSION
  [FR] COMPOSÉS D'ÉTHANAMINE ET LEUR APPLICATION POUR LE TRAITEMENT DE LA DÉPRESSION

  摘要：

  本发明涉及乙胺基化合物，即1-(3-氟苯基)-2-甲基-2-(吡啶-2-基)丙基胺和2-甲基-1-苯基-2-(吡啶-2-基)丙基胺，其对映体及其盐，并其用于治疗抑郁症。

  公开号：

  WO2010074647A1

文献信息

• Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Xiao-Qiang Hu、Dominik Lichte、Ilja Rodstein、Philip Weber、Ann-Katrin Seitz、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02830

  日期：2019.9.20

  phosphine (YPhos) ligands allow the palladium-catalyzed α-arylation of alkyl ketones with aryl chlorides with record setting activity. Using a cyclohexyl-substituted YPhos ligand, a wide range of challenging ketone substrates was efficiently and selectively monoarylated under mild conditions. A newly designed YPhos ligand bearing tert-butyl groups on the coordinating phosphorus atom is already active

  内酯官能化的膦（YPhos）配体允许钯催化烷基酮与芳基氯化物的α-芳基化，具有创纪录的活性。使用环己基取代的YPhos配体，可在温和条件下有效且选择性地对各种具有挑战性的酮底物进行有效且选择性的单芳基化。一种新设计的在配位磷原子上带有叔丁基的YPhos配体已在室温下活跃。通过克规模反应和ε-己内酯衍生物的简洁合成证明了合成潜力。
• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• Nickel‐Copper‐Catalyzed Hydroacylation of Vinylarenes with Acyl Fluorides and Hydrosilanes
  作者：Yusuke Ueda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201900822

  日期：2019.7.17

  The hydroacylation of vinylarenes with acyl fluorides and hydrosilanes was enabled by a synergistic bimetallic Ni/Cu‐catalytic system, giving access to the corresponding branched ketone products. The reaction takes place under mild conditions at 25–80 °C and tolerates base‐sensitive functional groups such as methoxycarbonyl and acetoxy groups.

  乙烯基芳烃与酰基氟和氢硅烷的加氢酰化是通过协同的双金属Ni / Cu催化系统实现的，从而可以得到相应的支链酮产物。该反应在25-80°C的温和条件下进行，可耐受碱敏感的官能团，例如甲氧羰基和乙酰氧基。
• Tautomer-selective derivatives of enolate, ketone and enaminone by addition reaction of picolyl-type anions with nitriles
  作者：Jianliang Bai、Peng Wang、Wei Cao、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.038

  日期：2017.1

  describe an efficient for the synthesis of compounds of tautomeric β-pyridyl/quinolyl-enol, -ketone, -enaminone, which were finally characterized by standard methods like NMR, IR or SCXRD. The addition reaction of lithiated intermediates of picoline, 2-ethylpyridine and 2-methylquinoline, respectively, with nitriles followed by acid hydrolysis afforded the corresponding tautomeric compounds of enol,

  摘要 我们描述了一种有效合成互变异构 β-吡啶基/喹啉-烯醇、-酮、-烯胺酮的化合物，最终通过标准方法如 NMR、IR 或 SCXRD 对其进行表征。甲基吡啶、2-乙基吡啶和2-甲基喹啉的锂化中间体分别与腈的加成反应，然后酸水解得到相应的烯醇、酮和emaminone互变异构化合物。有趣的是，分别用腈处理 2-甲基吡啶或 2-乙基吡啶，主要产生不含烯胺酮的 β-吡啶基酮和烯醇互变异构体，而用腈处理 2-甲基喹啉产生不含烯醇的 β-喹啉酮和烯胺酮互变异构体。2-苄基吡啶与腈的反应在相同条件下无法进行。
• Ethanamine Compounds and Methods of Using the Same
  申请人：Balestra Michael

  公开号：US20120277272A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  (S)-2-methyl- 1 -phenyl-2-(pyridin-2-yl)propan-1-amine, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, uses of said compound or salt for therapy of depression and other conditions, and methods of treating depression and other conditions by administering said compound or salt.

  (S)-2-甲基-1-苯基-2-(吡啶-2-基)丙基-1-胺，其药用可接受盐，包含该化合物或盐的制药组合物，使用该化合物或盐治疗抑郁症和其他疾病的方法，以及通过给予该化合物或盐治疗抑郁症和其他疾病的方法。