Δ⁴⁽⁸⁾-dehydropyrrolizidinium perchlorate | 16853-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: Δ⁴⁽⁸⁾-dehydropyrrolizidinium perchlorate
• 英文别名: 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizinium perchlorate；1-azoniabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene perchlorate；Pyrrolizinium, 1,2,3,5,6,7-hexahydro-, perchlorate；1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-4-ium;perchlorate
• CAS: 16853-10-4
• 化学式: C₇H₁₂N*ClO₄
• 分子量: 209.63
• InChiKey: SJOPDOYYINOFEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁴⁽⁸⁾-dehydropyrrolizidinium perchlorate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 吡西卡尼
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。N-芳基-8-吡咯烷基核烷酰胺。

  摘要：

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。

  DOI：

  10.1021/jm00383a005
• 作为产物：
  描述：

  Δ¹⁽⁸⁾-dehydropyrrolizidine 在 高氯酸 作用下， 生成 Δ⁴⁽⁸⁾-dehydropyrrolizidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Miyano, Seiji; Mibu, Nobuko; Irie, Michiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 313 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7A-heterocycle substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds useful in
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05733912A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  7a-Substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds having the formula ##STR1## wherein A is a defined heterocycle moiety, pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to selectively control synaptic transmission in mammals.

  7a-取代的六氢-1H-吡咯啉化合物具有以下结构式##STR1##其中A是一个定义的杂环基团，这些化合物的药物组合物，以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制突触传递。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20020058652A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to aryl olefinic azacyclic compounds and aryl acetylenic azacyclic compounds, including pyridyl olefinic cycloalkylamines and pyridyl acetylenic cycloalkylamines. The present invention also relates to prodrug derivatives of the compounds of the present invention.

  本发明涉及芳基烯丙基氮杂环化合物和芳基炔丙基氮杂环化合物，包括吡啶基烯丙基环烷基胺和吡啶基炔丙基环烷基胺。本发明还涉及本发明化合物的药物前体衍生物。
• Structural aspects of high affinity ligands for the α4β2 neuronal nicotinic receptor
  作者：Michael J. Dart、James T. Wasicak、Keith B. Ryther、Michael R. Schrimpf、Ki H. Kim、David J. Anderson、James P. Sullivan、Michael D. Meyer

  DOI：10.1016/s0031-6865(99)00023-0

  日期：2000.3

  been identified, including the pyrrolizidine nucleus (exemplified by 8) and the 2-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton (exemplified by 9). In addition, we have found that the furo[2,3-b]pyridine heterocycle (compound 10) serves as useful bioisosteric replacement for the pyridyl substituent of nicotine. A preliminary pharmacophore model is proposed in which a reasonable superposition of the putative pharmacophoric

  神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）是相关离子通道的异质家族，广泛分布于整个中枢和周围神经系统。它们都具有五个亚基蛋白的共同结构，这些蛋白在细胞表面结合形成一个配体门控的阳离子可渗透孔。药物化学小组目前正花费大量精力来合成对中央nAChR亚型具有选择性的配体。在中枢神经系统内，认识到多种nAChR亚型，发现这些亚型中具有选择性的配体为开发新型治疗剂提供了机会。alpha 4 beta 2亚型是CNS中最丰富的nAChR亚型之一，并且一直是高亲和力配体设计的主要重点。尼古丁（1），最近，Epibatidine（2）作为大多数活性化合物设计的结构模板。尽管nAChR配体的多样性在增长，但对于与α4β2受体的高亲和力结合所必需的结构要求仍然知之甚少。所有有效的α4β2配体共有的推定药效成分包括（1）碱性或季铵化的氮原子，和（2）碱性较低的氮或羰基氧，它们可能与受体上的富电子和缺电子位点相互作
• Stereochemistry of β-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity
  作者：Charles L. Perrin、Brian K. Ohta、Joshua Kuperman、Jordan Liberman、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/ja0511927

  日期：2005.7.1

  Secondary β-deuterium isotope effects on amine basicities are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, N,N-dimethylaniline, 2-methyl-2-azanorbornane, and pyrrolizidine. The increase in dimethylamine arises entirely from enthalpy, contrary to a previous report. The method permits a determination

  二级 β-氘同位素对胺碱度的影响使用非常精确的 NMR 滴定方法进行测量。发现氘化会增加甲胺、二甲胺、苄胺、N,N-二甲基苯胺、2-甲基-2-氮杂降冰片烷和吡咯里西啶的碱度。与之前的报告相反，二甲胺的增加完全来自于焓。该方法允许测定 1-苄基-4-甲基哌啶和 2-苄基-2-氮杂降冰片烷中的分子内同位素效应。经计算发现，无论是反周还是共周对孤对，氘代均具有较大的同位素效应，但共周效应较小。同位素效应归因于与胺氮相邻的 C-H 键的零点能量降低，这是由顺对或反孤对的离域引起的，
• Application of 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizinium perchlorate in the synthesis of 7a-substituted hexahydro-1<i>h</i>-pyrrolizines
  作者：Seiji Miyano、Osamu Yamashita、Kunihiro Sumoto、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Fumio Satoh

  DOI：10.1002/jhet.5570240152

  日期：1987.1

  The method for preparing 7a-substituted hexahydro-1H-pyrrolizines 2 from 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrol-izinium Perchlorate (3) was investigated, by which introduction of a wide variety of functionalities on C(7a) could be achieved easily.

  研究了由1,2,3,5,6,7-六氢吡咯-高氯酸锌（3）制备7a取代的六氢-1 H-吡咯嗪2的方法，并在C（7a）上引入了多种官能团）可以轻松实现。