羟基茜草素 | 81-54-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 羟基茜草素
• 中文别名: 红紫素；吡啉；紫素；红紫素/1,2,4-三羟蒽醌；1,2,4-三羟基蒽醌；1,2,4-三羟蒽醌
• 英文名称: 1,2,4-trihydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: purpurin；1,2,4-trihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 81-54-9；12640-73-2
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• mdl: MFCD00001203
• 分子量: 256.215
• InChiKey: BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-256 °C(lit.)
• 沸点：
  359.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.659
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  4.600 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

药理作用

在HT-29细胞上，羟基茜草素对GPR35受体激动剂敏喘宁表现出脱敏作用，而GPR35受体拮抗剂ML145对其具有拮抗作用。由此可以推断，羟基茜草素为GPR35受体的激动剂。

应用

羟基茜草素是茜草的天然成分，可用作红、黄色染料对棉布进行快速染色。研究表明，羟基茜草素能与多种金属离子形成复合物，可用于检测锆、硼和钙等元素；此外，由于其分子中的六元芳环含有易于传递电子的羰基和羟基，富含电子特性，羟基茜草素能够与锂离子结合，可作为原料用于制作红紫素电极，并生产新型无毒持久电池。

生物活性

Purpurin（1,2,4-三羟基蒽醌、羟基茜草酸、维兰汀）是从茜草根及其他茜草科植物中分离出的天然色素，具有抗血管生成、抗菌及抗氧化作用。此外，它还能够有效抑制CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。

化学性质

橙红色结晶粉末状物质，溶于甲醇，来源于茜草。

用途

羟基茜草素具有抗菌和抗炎的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。