1,2,4-tris[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone | 1297598-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,4-tris[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone
• 英文别名: Tris(trifluoromethanesulfonic acid)9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,2,4-triyl ester；[9,10-dioxo-3,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)anthracen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1297598-99-2
• 化学式: C₁₇H₅F₉O₁₁S₃
• 分子量: 652.404
• InChiKey: ROUFRMLWYXBVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tris[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone 、 3-氯苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到1,2-bis[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]-4-(3-chlorophenyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的茜素和紫红素的位点选择性芳基化

  摘要：

  分别通过茜素和紫红素的双和三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备了多种芳基蒽醌。位点选择性受羰基的电子影响和空间参数控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001497
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 羟基茜草素 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到1,2,4-tris[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的茜素和紫红素的位点选择性芳基化

  摘要：

  分别通过茜素和紫红素的双和三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备了多种芳基蒽醌。位点选择性受羰基的电子影响和空间参数控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001497

文献信息

• Site-Selective Arylation of Alizarin and Purpurin Based on Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201001497

  日期：2011.4

  A variety of arylated anthraquinones were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of the bis- and tris(triflates) of alizarin and purpurin, respectively. The site-selectivity is controlled by the electronic influence of the carbonyl group and by steric parameters.

  分别通过茜素和紫红素的双和三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备了多种芳基蒽醌。位点选择性受羰基的电子影响和空间参数控制。