methyl 3,7-dimethyl-8-formyl-2,6-octadienoate | 90083-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3,7-dimethyl-8-formyl-2,6-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxo-2,6-octadienoate；methyl (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dienoate
• CAS: 90083-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DOQQQFDBYWJEPB-IDXDHNASSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-dimethyl-8-formyl-2,6-octadienoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母通过双键还原立体选择性全合成天然植物醇

  摘要：

  天然（E）-（7R，11R）-苯酚（1）是叶绿素分子的成分，维生素K1（2）和其他天然化合物，是通过Li 2 CuCl 4诱导的对映体和非对映体纯形式合成的两个C 10-单元（8，12）。这两个单元都是由香叶醇（3）通过活化的双键的酶促对映选择性氢化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90325-4
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到methyl 3,7-dimethyl-8-formyl-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母通过双键还原立体选择性全合成天然植物醇

  摘要：

  天然（E）-（7R，11R）-苯酚（1）是叶绿素分子的成分，维生素K1（2）和其他天然化合物，是通过Li 2 CuCl 4诱导的对映体和非对映体纯形式合成的两个C 10-单元（8，12）。这两个单元都是由香叶醇（3）通过活化的双键的酶促对映选择性氢化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90325-4

文献信息

• Novel synthesis of acetylenes and polyenes via a desulfonylation reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Terumi Yanagi、Kunio Araki、Yoshihiro Morisaki、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ja00324a044

  日期：1984.6

  La presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe benzenesulfonyl conduit a la formation d'une liaison unique acetylenique ou polyenique donnant lieu a la formation de toute une variete de composes enyniques diyniques et polyeniques

  La Presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe bensulfonyl pipe a laformation d'une liaison unique 炔
• BAKER’S YEAST HYDROGENATION OF CARBONYL ACTIVATED DOUBLE BONDS. ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE (<i>S</i>)-FORM OF THE DIHYDROTERPENEDIOL SECRETED BY<i>DANAUS CHRYSIPPUS</i>AND OF A PHEROMONE OF<i>CALLOSOBRUCHUS CHINENSIS</i>L.
  作者：Paola Gramatica、Giuseppe Giardina、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1246/cl.1985.1395

  日期：1985.9.5

  The (S)-forms of (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (secreted by male danaid butterflies) and of (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid (a pheromone of the azuki bean weevil) were synthesized via stereoselective hydrogenation by baker’s yeast of the carbonyl activated double bond of achiral precursors.

  通过面包酵母对非手性前体的羰基活化双键进行立体选择性氢化，合成了(E)-3,7-二甲基-2-辛烯-1,8-二醇（雄性丹顶鹤蝶分泌）和(E)-3,7-二甲基-2-辛烯-1,8-二酸（红豆象鼻虫的一种信息素）的(S)-形式。