4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose | 72358-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose
• 英文别名: Galbeta1-4GlcNAcbeta1-4GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 72358-28-2
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 586.548
• InChiKey: OCPQLCXSCTTXMX-DXUKHROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-biose 、 Le^x 、 、 、 、 4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose 、 3'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose 、 Galbeta1-4(Fucalpha1-3)GlcNAcbeta1-4GlcNAc 、 Galbeta1-3(Fucalpha1-4)GlcNAcbeta1-4GlcNAc 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 D-GlcNAc 、 N,N'-Diacetylchitobiose 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopycanosyl)-<1,3>-D-galactose 、 生成 N-acetyl-D-lactosamine
  参考文献：
  名称：

  POLYVALENT BIOCONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及用于生物识别的共轭物，包括(i)由5至20个单糖单元组成的碳水化合物骨架结构（PO），(ii)由1至10个单体单元组成的寡糖生物识别基团（Bio），(iii)具有式子-(y)p-(S)q-(z)r-的双功能间隔基团，其中S是间隔基团，p、q和r分别为0或1，其中至少一个p和r不为0，y和z是化学选择性连接基团，将所述的Bio基团共价连接到所述的骨架结构上，而共轭度表示平均每个骨架单体单位上共价连接的Bio生物识别基团的数量为0.2至1。本发明还涉及其制备过程，用于该过程的中间体以及所述共轭物的用途，特别是用于抑制病原细菌。

  公开号：

  US20100093659A1
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 N,N'-Diacetylchitobiose 在 tri buffer pH 7.5 、 尿苷-5'-三磷酸 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Galactose-Terminated Oligosaccharides by Use of Galactosyltransferase

  摘要：

  半乳糖基转移酶分别催化以葡萄糖和2-乙酰胺基-2-脱氧吡喃葡萄糖为末端的多糖的半乳糖基化反应。本文描述了关于受体底物和供体底物的变化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34174

文献信息

• Galactosidase-Assisted Synthesis En Route to Type I And Type II Structures of Chitooligomers
  作者：Ulrike Gambert、Harald S. Conradt、Manfred Nimtz、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328300008544103

  日期：2000.1

  Transgalactosylation of chitobiose and chitotriose led to formation of terminally (beta 1-3)- and (beta 1-4)-galactosylated chitooligosaccharides ready for fucosylation to give Lewis(a) and Lewis(x) motifs. Their structures could be assigned employing HPAEC-PAD, methylation, ESI-MS/MS and NMR analyses.
• Enzymatic Galactosylation of Cello‐ and Chito‐Oligomers
  作者：Harald Streicher、Oliver Scheel、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328300802030779

  日期：2008.5

  Terminal galactosylations of cello- and chito-oligomers are studied employing galactosyltransferase with and without alpha-lactalbumin. The lactose synthase complex allows just for galactosylation of cellobiose in lower yield but not for higher cello-oligomers. In contrast, the affinity in galactosylation of chito-oligomers increases with higher members to reach the maximum at chitohexaose with only a 30% reduction in transfer rate. In addition to kinetic data, preparative studies with a number of acceptor substrates gave galactosylated oligosaccharides in high yields.[GRAPHICS]
• Thiem, Joachim; Wiemann, Torsten, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 78 - 80
  作者：Thiem, Joachim、Wiemann, Torsten

  DOI：——

  日期：——
• β-Glucosylation of chitooligomers by galactosyltransferase
  作者：Vladimír Křen、Jana Dvořáková、Ulrike Gambert、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Joachim Thiem、Karel Bezouška

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00248-6

  日期：1997.12

  Galactosyltransferase from bovine milk was found to be able to utilise UDP-Glc to transfer Glc onto GlcNAc and chitooligomers [-beta-GlcNAc-(1-->4)-](n), n=2-4. beta-Glucosylated products were used in binding studies with NKR-P1A protein cloned from rat natural killer cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Galactose-Terminated Oligosaccharides by Use of Galactosyltransferase
  作者：Joachim Thiem、Torsten Wiemann

  DOI：10.1055/s-1992-34174

  日期：——

  Galactosyltransferase catalyzes the galactosylation of oligosaccharides terminated by glucose and by 2-acetamido-2-deoxy glucopyranose, respectively. Variations concerning the acceptor substrate as well as the donor substrate are described.

  半乳糖基转移酶分别催化以葡萄糖和2-乙酰胺基-2-脱氧吡喃葡萄糖为末端的多糖的半乳糖基化反应。本文描述了关于受体底物和供体底物的变化。