(-)-(3E,6S,7S,10S)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3-diene-6,7,10,11-triol | 162250-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(3E,6S,7S,10S)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3-diene-6,7,10,11-triol
• 英文别名: (3S,6S,7S,9E)-2,6,10-trimethyldodeca-9,11-diene-2,3,6,7-tetrol
• CAS: 162250-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: JYCDHRMLCUDMCF-BHAJWKKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (-)-(3E,6S,7S,10S)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3-diene-6,7,10,11-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Hydroxylated Farnesene Derivatives

  摘要：

  使用配体 (DHQ)2-PHAL 对δ-法呢烯（4）进行不对称二羟基化反应，主要得到(S,S)-二醇 5，ee >95%。使用 (DHQD)2-PHAL 也可以得到(R,R)-二醇 5 作为主要产物，ee >95%，但在这种情况下，6,7-位的选择性较低。同分异构体 δ-法呢烯（9）优先生成 10,11-烯烃，主要形成二元醇 11。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4169
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 6.0h， 以28%的产率得到(-)-(3E,6S,7S)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,10-triene-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-法呢烯的不对称二羟基化

  摘要：

  使用配体（DHQ）2 -PHAL和（DHQD）2 -PHAL研究了α-法呢烯的不对称二羟基化。观察到高对映选择性和优先加入6，7-烯烃。异构体β-法呢烯对在10,11-烯烃处的反应表现出偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78566-2

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of α- and β-farnesene
  作者：Margaret A. Brimble、Daryl D. Rowan、Julie A. Spicer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78566-2

  日期：1994.12

  The asymmetric dihydroxylation of α-farnesene was studied using the ligands (DHQ)2-PHAL and (DHQD)2-PHAL. High enantioselectivity and preferential addition to the 6,7-olefin were observed. The isomeric β-farnesene showed a preference for reaction at the 10,11-olefin.

  使用配体（DHQ）2 -PHAL和（DHQD）2 -PHAL研究了α-法呢烯的不对称二羟基化。观察到高对映选择性和优先加入6，7-烯烃。异构体β-法呢烯对在10,11-烯烃处的反应表现出偏好。
• Synthesis of Chiral Hydroxylated Farnesene Derivatives
  作者：Margaret A. Brimble、Daryl D. Rowan、Julie A. Spicer

  DOI：10.1055/s-1996-4169

  日期：1996.1

  Asymmetric dihydroxylation of α-farnesene (4) using the ligand (DHQ)2-PHAL afforded predominantly (S,S)-diol 5 in >95% ee. Use of (DHQD)2-PHAL also afforded (R,R)-diol 5 as the major product in >95% ee, however, lower selectivity for the 6,7-position was observed in this case. The isomeric β-farnesene (9) resulted in a preference for the 10,11-olefin forming predominantly diol 11.

  使用配体 (DHQ)2-PHAL 对δ-法呢烯（4）进行不对称二羟基化反应，主要得到(S,S)-二醇 5，ee >95%。使用 (DHQD)2-PHAL 也可以得到(R,R)-二醇 5 作为主要产物，ee >95%，但在这种情况下，6,7-位的选择性较低。同分异构体 δ-法呢烯（9）优先生成 10,11-烯烃，主要形成二元醇 11。