[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] dihydrogen phosphate | 212137-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 212137-48-9
• 化学式: C₈H₁₃F₃NO₉P
• 分子量: 355.161
• InChiKey: LANZYIKFEXJAJI-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] dihydrogen phosphate 在 四氮唑 、 三辛胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 尿苷二磷酸酯葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc转移酶抑制剂的发现

  摘要：

  丝氨酸和苏氨酸残基的 O-GlcNAcylation 是一种动态且必不可少的翻译后修饰，涉及真核生物的信号通路。O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的小分子抑制剂将有助于 O-GlcNAc 酰化的研究，O-GlcNAc 转移酶是已知介导这种修饰的唯一酶，但由于克隆 OGT 表达不佳和缺乏合适的高- 吞吐量屏幕。该通讯描述了一种表达系统的开发，以访问大量 OGT 的催化结构域，以及基于荧光的底物类似物置换分析的实施，从而发现了一组 OGT 抑制剂。这项工作为 OGT 催化域的结构和功能分析奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja0555217
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc转移酶抑制剂的发现

  摘要：

  丝氨酸和苏氨酸残基的 O-GlcNAcylation 是一种动态且必不可少的翻译后修饰，涉及真核生物的信号通路。O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的小分子抑制剂将有助于 O-GlcNAc 酰化的研究，O-GlcNAc 转移酶是已知介导这种修饰的唯一酶，但由于克隆 OGT 表达不佳和缺乏合适的高- 吞吐量屏幕。该通讯描述了一种表达系统的开发，以访问大量 OGT 的催化结构域，以及基于荧光的底物类似物置换分析的实施，从而发现了一组 OGT 抑制剂。这项工作为 OGT 催化域的结构和功能分析奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja0555217

文献信息

• UDP-N-trifluoroacetylglucosamine as an alternative substrate in N-acetylglucosaminyltransferase reactions
  作者：Rafael F. Sala、Shawna L. MacKinnon、Monica M. Palcic、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10033-7

  日期：1998.1

  The synthesis of UDP-N-trifluoroacetylglucosamine [uridine 5'-(2-trifluoroacetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl diphosphate, UDP-GlcNAc-F3] is reported. The compound is found to serve as a substrate for the core-2 GlcNAc transferase (EC 2.4.1.102) that is involved in the biosynthesis of O-linked glycoproteins and for the GlcNAcT-V transferase (EC 2.4.1.155) that is a key biosynthetic enzyme controlling

  6）-使用GlcNAcT-V转移酶的β-D-Glcp-OR[R ＝（CH 2）7 CH 3]。在温和的碱性条件下除去三氟乙酰基，得到相应的含葡糖胺的四糖。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证实了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2
• Fluorous-Assisted Chemoenzymatic Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides
  作者：Chao Cai、Demetria M. Dickinson、Lingyun Li、Sayaka Masuko、Matt Suflita、Victor Schultz、Shawn D. Nelson、Ujjwal Bhaskar、Jian Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/ol500738g

  日期：2014.4.18

  The chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate tetrasaccharide (1) and hexasaccharide (2) with a fluorous tag. attached at the reducing end is reported. The fluorous tert-butyl dicarbonate ((F)Boc) tag did not interfere with enzymatic recognition for both elongation and specific sulfation, and flash purification was performed by standard fluorous solid-phase extraction (FSPE). Based on an (F)Boc attached disaccharide as acceptor, a series of partial N-sulfated, 6-O-sulfated heparan sulfate. oligosaccharides were successfully synthesized employing fluorous techniques.
• Discovery of <i>O-</i>GlcNAc Transferase Inhibitors
  作者：Benjamin J. Gross、Brian C. Kraybill、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja0555217

  日期：2005.10.1

  essential post-translational modification involved in signaling pathways in eukaryotes. Studies of O-GlcNAcylation would be aided by small-molecule inhibitors of O-GlcNAc transferase (OGT), the sole enzyme know to mediate this modification, but discovery of such molecules has been hampered by poor expression of cloned OGT and lack of suitable high-throughput screens. This Communication describes the

  丝氨酸和苏氨酸残基的 O-GlcNAcylation 是一种动态且必不可少的翻译后修饰，涉及真核生物的信号通路。O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的小分子抑制剂将有助于 O-GlcNAc 酰化的研究，O-GlcNAc 转移酶是已知介导这种修饰的唯一酶，但由于克隆 OGT 表达不佳和缺乏合适的高- 吞吐量屏幕。该通讯描述了一种表达系统的开发，以访问大量 OGT 的催化结构域，以及基于荧光的底物类似物置换分析的实施，从而发现了一组 OGT 抑制剂。这项工作为 OGT 催化域的结构和功能分析奠定了基础。