(+)-2-carene | 65878-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2-carene
• 英文别名: Δ²-(+)-carene；(1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 65878-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IBVJWOMJGCHRRW-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.8522 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-carene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）从-grandisol合成（+）Δ 2 -carene：一个光致乙烯基环丙烷重排的应用

  摘要：

  的一种新的合成（±） - Grandisol从（+）Δ 2 -carene涉及光致重排乙烯基环丙烷（VCR）作为关键步骤进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80222-7
• 作为产物：
  描述：

  δ-3-carene 生成 (+)-2-carene
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;RANDAD, RAMNARAYAN S.;BHAT, KRISHNA S.;ZAIDLEWICZ, MARE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2389-2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

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• Platinum- and Gold-Catalyzed Rearrangement Reactions of Propargyl Acetates: Total Syntheses of (−)-α-Cubebene, (−)-Cubebol, Sesquicarene and Related Terpenes
  作者：Alois Fürstner、Peter Hannen

  DOI：10.1002/chem.200501299

  日期：2006.4.3

  the carbophilic transition-metal cation. Formal attack of the alkene moiety onto the resulting pi-complex engenders the formation of an electrophilic cyclopropyl carbene species which subsequently reacts with the adjacent acetate unit to give the final product. The alternative phasing of events, implying initial attack of the acetate (rather than the alkene moiety) onto the metal-alkyne complex, is

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• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

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• Iminyl radicals: part II. ring opening of cyclobutyl- and cyclopentyliminyl radicals.
  作者：Jean Boivin、Eric Fouquet、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80850-4

  日期：1994.1

  Slow addition of tributylstannane to sulphenylimines 2 give the corresponding cycloiminyl radicals 3 which can undergo ring opening, a process that is easily incorporated into complex reaction sequences.

  缓慢地将三丁基锡烷加到亚磺酰基亚胺2中，得到相应的环亚氨基基团3，该环亚氨基基团3可以开环，该过程很容易并入复杂的反应序列中。
• Asymmetric Synthesis using Organoboranes. Relative Effectiveness of the B-Halobis(terpenyl)boranes for the Enantioselective Halogenative Cleavage of Representative meso-Epoxides
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch07118

  日期：——

  A comparative study of the relative effectiveness of various Ter2BX, such as dEap2BX, lEap2BX, 2-dIcr2BX, 4-dIcr2BX, and lCleap2BX along with dIpc2BX for the asymmetric ring opening of three representative meso-epoxides (cyclohexene, cyclopentene, and cis-2,3-butene oxides) is reported. Among all the reagents studied, 2-dIcr2BCl (78–80%) demonstrated significant improvement in enantiomeric excess over

  比较研究各种 Ter2BX，如 dEap2BX、lEap2BX、2-dIcr2BX、4-dIcr2BX 和 lCleap2BX 以及 dIpc2BX 对三种代表性中间环氧化物（环己烯、环戊烯和 cis-2）的不对称开环的相对有效性,3-丁烯氧化物）被报道。在所研究的所有试剂中，2-dIcr2BCl (78–80%) 与先前探索的试剂 dIpc2BCl (41%) 相比，对映体过量有显着改善，特别是对于内消旋环己烯氧化物。尽管所有这三种试剂 dIpc2BBr、dEap2BBr 和 2-dIcr2BBr 都从内消旋环己烯氧化物中提供了相当的对映体富集的 2-溴环己烷-1-醇 (76-86%)，但基于芳烃的试剂 2-dIcr2BBr 在内消旋环戊烯氧化物 (67%) 和内消旋顺式 2 的对映体过量，3-氧化丁烯 (78%) 比使用先前报道的试剂 dIpc2BBr (分别为 57% 和 61%)