ethyl 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate | 117528-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 117528-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂FN₂O₃
• 分子量: 371.195
• InChiKey: COCVNTRFKPMJKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 普拉沙星
  参考文献：
  名称：

  一种普拉沙星的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。

  公开号：

  CN107987074B
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-(2,4-dichloro-3-cyano-5-fluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE HYDROLYSIS OF QUINOLONECARBOXYLIC ESTERS

  摘要：

  通式（II）的喹诺酮羧酸酯被水解成通式（I）的喹诺酮羧酸： 该方法包括步骤A）：将通式（II）的化合物与包含乙酸、硫酸和水的混合物反应。 在步骤A）中，每摩尔通式（II）的化合物使用≥30至≤40摩尔的乙酸，≥0.3至≤1摩尔的硫酸和≥0.9至≤2.5摩尔的水。该方法特别适用于普拉多沙星合成中间体（I）的合成。

  公开号：

  US20210078950A1

文献信息

• Process for preparing a quinolone-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20030166936A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is H, halogen, or amino; R 2 is halogen; R 3 is H, halogen, C 1-4 alkoxyl, or CN; R 4 is selected from the group consisting of C 3-6 cycloalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, and C 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了一种制备具有式（I）的喹诺酮羧酸衍生物的方法：其中R1为H，卤素或氨基；R2为卤素；R3为H，卤素，C1-4烷氧基或CN；R4选自C3-6环烷基，C1-4烷基，C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4烷基氨基C1-4烷基的群。本发明还提供了新的具有式（II）的乙酰苯，该化合物是制备式（I）化合物的中间体。
• Process for preparing quinolonecarboxylic acids
  申请人：Lynchem Co., Ltd.

  公开号：US06699992B2

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylic acid derivatives having the formula (I): wherein R1 is H, halogen, or amino; R2 is halogen; R3 is H, halogen, C1-4 alkoxyl, or CN; R4 is selected from the group consisting of C3-6cycloalkyl, C1-4alkyl, C1-4alkoxyC1-4alkyl, and C1-4alkylaminoC1-4alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了制备具有公式（I）的喹诺酮羧酸衍生物的方法：其中R1为H、卤素或氨基；R2为卤素；R3为H、卤素、C1-4烷氧基或CN；R4选自由C3-6环烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C1-4烷基氨基C1-4烷基组成的组。本发明还提供了新的具有公式（II）的乙酰苯酮，其为制备公式（I）化合物的中间体。
• A novel approach to Finafloxacin hydrochloride (BAY35-3377)
  作者：Jian Hong、Zonghua Zhang、Huoxing Lei、Haiying Cheng、Yufang Hu、Wanliang Yang、Yinglin Liang、Debasis Das、Shu-Hui Chen、Ge Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.051

  日期：2009.5

  Finafloxacin hydrochloride, an important clinical compound was synthesized by a novel synthetic approach. An active intermediate ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate 19 was prepared by a new route. The chiral (S,S')-N-Boc 10 was derived from protected pyrrolidine and the absolute stereochemistry was established by X-ray analysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种普拉沙星的合成方法
  申请人：浙江美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN107987074B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及一种普拉沙星的合成方法，该方法采用价廉易得的化合物为原料，经氯化、酰化、亲核取代、环化、水解、烷基化反应得到目标产物普拉沙星。本发明的亲核取代目标物β‑取代胺基‑α‑取代苯甲酰丙烯酸酯化合物质量好，纯度在98％以上，收率达到80～90％，较现有技术提高10％以上；本发明提供的酯水解方法及产品质量好，反应收率达到93～98％；用有机碱代替传统无机碱作为环化反应催化剂，操作简单、无污染，成本大幅度降低；以卤代烃作为烷基化溶剂，反应温度为室温条件，反应温和易于操作，20～40℃下进行烷基化反应比现有技术在高温下进行烷基化反应产生的杂质少，收率高，且卤代烃类溶剂易回收套用，污染大大减少，对环境友好。
• METHOD FOR THE HYDROLYSIS OF QUINOLONECARBOXYLIC ESTERS
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：US20210078950A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Quinolonecarboxylic esters of the general formula (II) are hydrolyzed to quinolonecarboxylic acids of the general formula (I): The method comprises the step A): A) reacting compounds of the formula (II) with a mixture comprising acetic acid, sulfuric acid and water In step A), ≥30 to ≤40 mol of acetic acid, ≥0.3 to ≤1 mol of sulfuric acid and ≥0.9 to ≤2.5 mol of water are used per mole of compounds of the formula (II). The method is particularly suitable for the synthesis of the intermediate (I) in the synthesis of pradofloxacin.

  通式（II）的喹诺酮羧酸酯被水解成通式（I）的喹诺酮羧酸： 该方法包括步骤A）：将通式（II）的化合物与包含乙酸、硫酸和水的混合物反应。 在步骤A）中，每摩尔通式（II）的化合物使用≥30至≤40摩尔的乙酸，≥0.3至≤1摩尔的硫酸和≥0.9至≤2.5摩尔的水。该方法特别适用于普拉多沙星合成中间体（I）的合成。