2-(cyclopentyl)-1,4-benzoquinone | 55910-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclopentyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Cyclopentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 55910-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PJCSMJIVMXDABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentyl)-1,4-benzoquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醌和富烯之间的催化不对称[2 + 2]环加成反应以及随后的立体选择性异构化为2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03211k
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 环戊基硼酸 在 palladium trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-(cyclopentyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯醌的直接 C?H 官能化

  摘要：

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201408054

文献信息

• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• US5476952A
  申请人：——

  公开号：US5476952A

  公开（公告）日：1995-12-19
• [EN] ANTITUMOR CYCLOPENTANPHTHOQUINONE AND CYCLOPENTANTHRAQUINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPENTANAPHTOQUINONE ET DE CYCLOPENTANTHRAQUINONE A ACTION ANTITUMORALE
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1994020094A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) The present invention provides compounds having structure (I) or having structure (II). The present invention also provides a pharmaceutical composition containing the compounds, methods of synthesizing the compounds, as well as methods of inhibiting growth of tumor cells and of treating a subject having a disease characterized by the proliferation of tumor cells.(FR) L'invention se rapporte à des composés ayant la structure (I) ou la structure (II). L'invention décrit également une composition pharmaceutique contenant ces composés, des procédés de synthèse de ces composés, ainsi que des procédés pour inhiber la croissance de cellules tumorales et pour traiter un sujet atteint d'une maladie se caractérisant par une prolifération de cellules tumorales.
• Catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes and a subsequent stereoselective isomerization to 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Haifeng Zheng、Chaoran Xu、Yan Wang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03211k

  日期：——

  The catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes was achieved, for the first time, by the use of a chiral copper(II) complex catalyst. The transformation afforded a series of enantiomerically enriched [6,4,5]-tricyclic cyclobutane derivatives in good yields with excellent regio- and stereoselectivities. Furthermore, the [2+2] adducts could be easily converted into formal

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone
  作者：Sarah E. Walker、James A. Jordan-Hore、David G. Johnson、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/anie.201408054

  日期：2014.12.8

  A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。