dimethyl 1,17-heptadecanedioate | 19102-92-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 1,17-heptadecanedioate
• 英文别名: dimethyl heptadecane-1,17-dioate；dimethyl heptadecanedioate；1,17-dimethyl heptadecanedioate；heptadecanedioic acid dimethyl ester；Heptadecandisaeure-dimethylester
• CAS: 19102-92-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: YIZQYNRKVWQMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,17-heptadecanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1,17-十七烷二醇
  参考文献：
  名称：

  藻油合成聚酯

  摘要：

  当前在技术上使用微藻的努力集中在产生具有与原油基产品相同的分子结构的燃料。在这里，我们通过将藻类油脂肪酸的独特分子结构转化为价值更高的化学中间体和材料，提出了一种利用藻类的不同方法。获得了来自微藻的粗提取物，即硅藻硅藻（Phaeodactylum tricornutum），其为包含不饱和脂肪酸（16：1、18：1和20：5）磷酸胆碱甘油三酸酯的多组分混合物。使用已知的催化剂前体[{1,2-（t Bu 2 PCH 2）2 C 6 H 4将该粗藻油暴露于CO和甲醇中} Pd（OTf）]（OTf）导致不饱和脂肪酸异构化/甲氧基羰基化为高纯度（> 99％）的线性1,17-和1,19-二酯的混合物。与相应二醇的混合物进行缩聚反应，得到了一种新型的混合聚酯-17 / 19.17 / 19，其熔融和结晶温度高。

  DOI：

  10.1002/anie.201403991
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 (dtbpx)Pd(OTf)₂ 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 dimethyl 1,17-heptadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  藻油合成聚酯

  摘要：

  当前在技术上使用微藻的努力集中在产生具有与原油基产品相同的分子结构的燃料。在这里，我们通过将藻类油脂肪酸的独特分子结构转化为价值更高的化学中间体和材料，提出了一种利用藻类的不同方法。获得了来自微藻的粗提取物，即硅藻硅藻（Phaeodactylum tricornutum），其为包含不饱和脂肪酸（16：1、18：1和20：5）磷酸胆碱甘油三酸酯的多组分混合物。使用已知的催化剂前体[{1,2-（t Bu 2 PCH 2）2 C 6 H 4将该粗藻油暴露于CO和甲醇中} Pd（OTf）]（OTf）导致不饱和脂肪酸异构化/甲氧基羰基化为高纯度（> 99％）的线性1,17-和1,19-二酯的混合物。与相应二醇的混合物进行缩聚反应，得到了一种新型的混合聚酯-17 / 19.17 / 19，其熔融和结晶温度高。

  DOI：

  10.1002/anie.201403991

文献信息

• Polymerisable di- and triesters from Tall Oil Fatty Acids and related compounds
  作者：Marc R. L. Furst、Thomas Seidensticker、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c3gc37071b

  日期：——

  Tall Oil Fatty Acids, a low value side product from the paper industry containing mainly oleic and linoleic acids, are used for producing the polyester precursor, dimethyl 1,19-nonadecanedioate by methoxycarbonylation in the presence of [Pd2(dba)3], 1,2-bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene and methanesulfonic acid in methanol. The methoxycarbonylation of methyl linoleate has been used to identify

  妥尔油 脂肪酸造纸业的低价值副产品，主要包含油酸和亚油酸，用于生产聚酯前体， 1,19-壬二酸二甲酯在[Pd 2（dba）3 ]存在下通过甲氧羰基化反应，1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯 和 甲磺酸 在 甲醇。甲氧羰基化亚油酸甲酯已用于识别形成的其他产品，并已开发出使其最小化的方法。它也已经用于生产三甲基十七烷三羧酸酯。最后，共轭不饱和酯类 对不同链长（最多16个C原子）（其中一些可从植物油中获得）进行甲氧基羰基化，得到α，ω-二酯。
• Microbiological oxidation of long-chain aliphatic compounds. Part III. 1-Halogenoalkanes, 1-cyanohexadecane, and 1-alkoxyalkanes
  作者：D. F. Jones、R. Howe

  DOI：10.1039/j39680002816

  日期：——

  glucose, the yeast Torulopsis gropengiesseri effects the following transformations: (a) long-chain 1-halogenoalkanes to αω-alkanedioic acids; (b) 1-cyanohexadecane to the cyanohydrin derivative of 16-oxohexadecanoic acid; (c) long-chain 1-methoxyalkanes and 1-ethoxyalkanes to ω-hydroxyalkanoic acids; (d) long-chain 1-propoxyalkanes to ω- and ω-1-hydroxyalkoxyalkanoic acids. The transformation products

  在含有葡萄糖的培养基中，灰鹤菌酵母进行以下转化：（a）将长链1-卤代烷烃转变为αω-链烷二酸；（a）将长链1-卤代烷烃转化为αω-链烷二酸；（b）1-氰基十六烷为16-氧代十六烷酸的氰醇衍生物；（c）长链的1-甲氧基烷烃和1-乙氧基烷烃成ω-羟基链烷酸；（d）长链的1-丙氧基烷烃为ω-和ω-1-羟基烷氧基链烷酸。转化产物作为糖脂与培养基分离。提出了解释这些转化的代谢途径。
• Valorization of Unconventional Lipids from Microalgae or Tall Oil via a Selective Dual Catalysis One-Pot Approach
  作者：Sandra K. Hess、Natalie S. Schunck、Verena Goldbach、Daniela Ewe、Peter G. Kroth、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/jacs.7b06957

  日期：2017.9.27

  desired C21 α,ω-diester building block with a linear selectivity of over 90%. This catalytic approach is demonstrated to be suitable for crude microalgae oil from Phaeodactylum tricornutum genetically engineered for this purpose, as well as tall oil, an abundant waste material. Both substrates were fully converted with an overall selectivity to the linear α,ω-diester of up to 75%.

  双催化方法能够对由具有高度不饱和部分（如二十碳五烯酸 (20:5)）和单不饱和化合物的复杂脂肪酸混合物组成的非常规原料进行选择性功能化。不饱和度通过 Pd/γ-Al2O3 上的选择性多相氢化来统一，并通过添加双质子化二膦 (dtbpxH2)(OTf)2 有效活化均相羰基化催化剂 [(dtbpx)PdH(L)]+ 来补充。通过这种一锅法，纯 20:5 作为模型底物被氢化到高达 80% 的单不饱和类似物 (20:1)，这被功能化为具有线性选择性的所需 C21 α,ω-二酯结构单元超过 90%。这种催化方法被证明适用于为此目的进行基因工程改造的三角褐指藻粗微藻油，以及妥尔油，一种丰富的废料。两种底物都完全转化为线性 α,ω-二酯的总选择性高达 75%。
• Metathesis of renewable polyene feedstocks – Indirect evidences of the formation of catalytically active ruthenium allylidene species
  作者：Ervin Kovács、Péter Sághy、Gábor Turczel、Imre Tóth、György Lendvay、Attila Domján、Paul T. Anastas、Róbert Tuba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.018

  日期：2017.10

  conversions and reasonable yields. Thus, regardless of the relatively low electron density, =CH–CH= conjugated units of molecules, including compound 2 as a sustainable, non-foodstuff source, can be utilized as building blocks for the synthesis of various value-added chemicals via olefin metathesis. DFT-studies and the product spectrum of the self-metathesis of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene suggest

  共轭多烯（例如1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（1）和α-硬脂酸甲酯（2））与几种烯烃的交叉复分解（CM），包括1-己烯，马来酸二甲酯和使用（1,3-双-（2,4,6-三甲基苯基）-2-咪唑啉亚叉基）-二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（Hoveyda-Grubbs第二代，HG2）催化剂进行了顺式-苯乙烯化合物的模型研究。通过观察到的高转化率和合理的产率证明了这些反应的可行性。因此，不管相对较低的电子密度，= CH–CH =分子的共轭单元，包括化合物2作为一种可持续的非食品来源，可以用作通过烯烃复分解合成各种增值化学品的基础。DFT-研究和的自复分解的产物谱1,6-二苯基-1,3,5-己三烯表明，由Ruη 1种-allylidene复合物是在反应的活性种。
• Biosynthesis of Defensive Coccinellidae Alkaloids: Incorporation of Fatty Acids in Adaline, Coccinelline, and Harmonine
  作者：Eveline Haulotte、Pascal Laurent、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.201101563

  日期：2012.4

  In this study, we report on in vitro incorporation experiments of several labelled fatty acids in the ladybird alkaloids coccinelline (Coccinella 7-punctata), adaline (Adalia 2-punctata), and harmonine (Harmonia axyridis). The obtained results clearly indicate that stearic acid is the precursor of coccinelline and harmonine, whereas myristic acid is at the origin of the carbon skeleton of adaline.

  在这项研究中，我们报告了几种标记脂肪酸在瓢虫生物碱瓢虫碱 (Coccinella 7-punctata)、阿达琳 (Adalia 2-punctata) 和和谐 (Harmonia axyridis) 中的体外掺入实验。所得结果清楚地表明，硬脂酸是瓢虫碱和海葵碱的前体，而肉豆蔻酸是阿达林碳骨架的起源。介绍了这些生物碱生物合成的可能途径。