(1R,2R)-N-(1,7,7-trimethyl-2-norbornyl)formamide | 372163-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-N-(1,7,7-trimethyl-2-norbornyl)formamide
• 英文别名: (1R)-2exo-formylamino-bornane；N-((1R)-Isobornyl)-formamid；(1R)-2exo-Formamino-bornan；Formylneobornylamin；N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]formamide
• CAS: 372163-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: VXTYQZJDZLGGOE-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-(1,7,7-trimethyl-2-norbornyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到isocyano-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和三氟乙酸酐的三氟丙酮酰胺

  摘要：

  将三氟乙酸酐加到异氰酸酯中进行得很顺利，以高产率得到后处理的三氟丙酮酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00104-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-樟脑肟 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N-(1,7,7-trimethyl-2-norbornyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  氢化机理。第九部分 旋光性酰胺配体在铑络合物上均相氢化中诱导的不对称性

  摘要：

  在一系列光学活性酰胺存在下，在铑配合物上对反-或顺式-3-苯基丁-2-烯酸甲酯进行均相加氢，生成3-苯基丁酸甲酯，取决于酰胺，其显示出可观的旋光度。形成的3-苯基丁酸甲酯的不对称性与络合物中酰胺配体的手性有关。

  DOI：

  10.1039/j39710000844

文献信息

• A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles¹
  作者：John J. Ritter、P. Paul Minieri

  DOI：10.1021/ja01192a022

  日期：1948.12
• Forster, Journal of the Chemical Society, 1898, vol. 73, p. 390
  作者：Forster

  DOI：——

  日期：——
• Martinez, Antonio Garcia; Vilar, Enrique Teso; Fraile, Amelia Garcia, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 15, p. 2805 - 2808
  作者：Martinez, Antonio Garcia、Vilar, Enrique Teso、Fraile, Amelia Garcia、Martinez-Ruiz, Paloma

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoropyruvamides from isocyanides and trifluoroacetic anhydride
  作者：Laurent El Kaïm、Emmanuel Pinot-Périgord

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00104-5

  日期：1998.4

  Addition of trifluoroacetic anhydride to isocyanides proceeds smoothly to give after treatment trifluoropyruvamide derivatives in high yield.

  将三氟乙酸酐加到异氰酸酯中进行得很顺利，以高产率得到后处理的三氟丙酮酰胺衍生物。
• Mechanisms of hydrogenation. Part IX. Induced asymmetry in homogeneous hydrogenation at a rhodium complex by the use of optically active amide ligands
  作者：P. Abley、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/j39710000844

  日期：——

  Homogeneous hydrogenation of methyl trans- or cis-3-phenylbut-2-enoate at a rhodium complex in presence of a series of optically active amides yields methyl 3-phenylbutanoate showing an appreciable degree of optical activity depending on the amide. The asymmetry of the methyl 3-phenylbutanoate formed is correlated with the chirality of the amide ligand in the complex.

  在一系列光学活性酰胺存在下，在铑配合物上对反-或顺式-3-苯基丁-2-烯酸甲酯进行均相加氢，生成3-苯基丁酸甲酯，取决于酰胺，其显示出可观的旋光度。形成的3-苯基丁酸甲酯的不对称性与络合物中酰胺配体的手性有关。