caftaric acid | 6537-80-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: caftaric acid
• 英文别名: (+)-2,3-bis{[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]oxy}butanedioic acid；dicaffeoyl-D-tartaric acid；(+)-chicoric acid；D-chicoric acid；chicoric acid；dicaffeoyl-tartaric acid；(2S,3S)-2,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]butanedioic acid
• CAS: 6537-80-0；53797-30-1；70831-56-0；133520-29-3；52248-48-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₂
• 分子量: 474.378
• InChiKey: YDDGKXBLOXEEMN-QFZCZCNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  200～208℃
• 沸点：
  785.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  3.090 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182900
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

菊苣提取物

菊苣酸是从菊科植物菊苣干燥全草中提取的一种水溶性酚酸类化合物。它具有抗炎、增强免疫功能和诱导细胞凋亡的作用，并能抑制透明质酸酶，保护胶原蛋白免受可导致降解的自由基的影响。

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来源植物

【基源】菊苣酸来源于菊科植物菊苣的干燥根、茎叶及花。多年生草本植物，高40~120厘米，植株带灰白色。根肥大，茎直立，有棱且中空，分枝偏斜且先端粗厚，有疏粗毛或绢毛，少数无毛。基生叶和茎下部叶倒羽状分裂至全缘，长5~11厘米，宽1~2厘米，先端裂片较大，侧裂片三角形，基部渐狭成有翅的叶柄；茎生叶无柄，叶片渐小，披针状卵形至披针形，上部叶小且全缘。全部叶子下面被疏粗毛或绢毛。头状花序单生茎和枝端，或2~3个在中上部的腋内簇生；总苞圆柱状，长8~14毫米；外层总苞片长短形状不一，下部软革质，有睫毛，外面无毛或有毛；花全部舌状，花冠蓝色。瘦果先端截形，冠毛短，鳞片状，先端细齿裂。花期7—8月，果期9月。

【生境与分布】生于山脚湿地、海滨荒山等地。主要产于沈阳、大连等市。

提取方法

传统的菊苣酸提取工艺为热回流提取法，但这种方法对菊苣酸的提取率不高，并且会破坏部分活性成分。近年来，超临界CO2 流体萃取技术研究范围广泛，取得了一系列进展。使用该技术生产的干膏得率较高且保持了较高的生物活性。

采用超临界CO2 萃取方法，具体步骤如下：

1. 将干燥的菊苣提取物放入萃取釜中。
2. 通过增加压力和温度使CO2 达到超临界状态（通常在31℃以上，73.8大气压）。
3. 在这种状态下，CO2 成为一种溶剂，可以有效溶解目标化合物，并且易于分离。

生物活性及稳定性 生物活性

菊苣酸是一种天然化合物，具有显著的抗氧化活性，对人体健康有益。

稳定性研究

1. 紫外线影响：在甲醇中容易受紫外线作用异构化成内消旋菊苣酸。
2. 金属离子影响：Na+ 和K+ 不与菊苣酸反应；CaCl2 溶液会导致溶液变黄，具体机理需进一步研究。
3. 食品体系环境：
   • 低温贮藏比室温更有利于保持稳定。在室温（25℃）下水溶液中菊苣酸15d后基本完全分解。
   • 果汁饮料中的稳定性：低温贮藏有利，添加维生素C有抗氧化作用。
4. 奶粉体系环境：由于干燥封闭、隔绝空气和避光，菊苣酸在奶粉体系中能保持相对稳定。
5. 果冻体系环境：水分活度小且密封良好，有利于长期储存。

总之，菊苣酸在特定条件下具有良好的稳定性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 caftaric acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Echinacea-Derived Immunostimulator and HIV-1 Integrase Inhibitor (−)-(2R,3R)-Chicoric Acid

  摘要：

  The Echinacea-derived immunostimulator and HIV-1 integrase inhibitor (-)-chicoric acid (=2,3-bis([3(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]oxy)butanedioic acid; 1a) was conveniently prepared via a silane-promoted Pd-mediated chemoselective hydrogenolysis of its perbenzylated derivative 12a, which was generated from an efficient and reliable carbodiimide-mediated coupling reaction between the caffeic acid dibenzyl ether derivative 7 and commercially available (+)-dibenzyl L-tartrate (9a). The other naturally occurring dextrorotatory chicoric acid (1b) can be similarly prepared.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2328::aid-hlca2328>3.0.co;2-x

文献信息

• Facile Syntheses of (2R,3R)-(−)- and (2S,3S)-(+)-Chicoric Acids
  作者：He Zhao、Terrence R. Burke

  DOI：10.1080/00397919808005946

  日期：1998.2

  Abstract Practical and efficient syntheses of (2R, 3R)-(−)- and (2S, 3S)-(+)-chicoric acids are reported, which may be amenable to analogue preparation.

  摘要 报道了 (2R, 3R)-(-)- 和 (2S, 3S)-(+)- 菊苣酸的实用高效合成方法，可用于类似物制备。
• Chicoric acid (dicaffeyltartic acid): Its isolation from chicory (Chicorium intybus) and synthesis
  作者：M.L. Scarpati、G. Oriente

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88005-9

  日期：1958.1

  The isolation from the aqueous decoction of chicory leaves of a new optically active crystalline substance is described, for which the name chicoric acid is proposed. Experimental evidence indicates its structure as a caffeic diester of laevorotatory tartaric acid, which for the first time was found in nature in its (−)-form. Its synthesis, as well as that of laevorotatory and optically inactive isomers

  描述了一种从菊苣叶的水煎剂中分离出新的旋光性结晶物质的方法，为此提出了名称菊苣酸。实验证据表明其结构为立果酒石酸的咖啡酸二酯，这是自然界中首次以（-）形式发现的二酯。它的合成以及催乳和旋光异构体的合成分别受羰基咖啡酸氯化物对d（-）-，l（+）-和内消旋酒石酸的影响。
• Methods for altering levels of phenolic compounds in plant cells
  申请人：Stiftung Caesar Center of Advanced European Studies and Research

  公开号：EP1671535A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The present invention provides a plant derived extract comprising inhibitory activity against HIV integrase, wherein the amount of inhibitory activity in an extract can be increased by stressing the plant prior to forming an extract. Furthermore, methods and materials for altering levels in plants of one or more phenolic compounds that are intermediates or final products of the plant phenylpropanoid pathway are described. In addition, methods for the isolation of enzymes and their encoding genes, which are involved in the biosynthesis of selected phenolic compounds such as depsides are provided as well as transgenic organisms transformed therewith.

  本发明提供了一种植物提取物，该提取物包含对 HIV 整合酶的抑制活性，其中，在形成提取物之前，可通过对植物施压来增加提取物中抑制活性的量。此外，本发明还描述了改变植物中一种或多种酚类化合物水平的方法和材料，这些酚类化合物是植物苯丙醇途径的中间产物或最终产物。此外，还提供了分离酶及其编码基因的方法，这些基因参与了所选酚类化合物（如去苷类）的生物合成，还提供了用其转化的转基因生物。
• Methods and compositions for the treatment or prevention of human immunodeficiency virus and related conditions using cyclooxygenase-2 selective inhibitors and antiviral agents
  申请人：Maziasz Timothy

  公开号：US20050026902A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection as well as HIV associated diseases and related disorders. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of HIV infection as well as HIV associated diseases and related disorders comprising the administration to a subject of an anti-human immunodeficiency virus agent in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor or an isomer or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof.

  本发明提供了治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染以及HIV相关疾病和相关紊乱的组合物和方法。更具体地说，本发明提供了一种治疗HIV感染以及HIV相关疾病和相关紊乱的组合疗法，包括向受试者施用抗人类免疫缺陷病毒制剂与环氧化酶-2选择性抑制剂或其异构体或其药学上可接受的盐、酯或原药组合。
• Composition to Treat Herpes, Pseudomonas, Staph, Hepatitis and Other Infectious Diseases
  申请人：Squires Meryl J.

  公开号：US20090191288A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  An improved method (process) and medicinal composition is provided to treat herpes, pseudomonas, hepatitis, staph (staphylococci) and other infectious diseases The inexpensive medicinal composition can be self-administered and maintained for a prescribed time. The attractive medicinal composition can comprise a quaternary ammonium salt surfactant, a skin protectant and an alcohol. The quaternary ammonium salt surfactant can comprise benzalkonium halide, preferably benzalkonium chloride. The skin protectant can comprise Allantoin. The alcohol can serve as a pain reliever and can comprise benzyl alcohol. The medicinal composition can also include other compounds, additives, herbal extracts and/or carriers.