(1R)-menth-3-ene | 619-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-menth-3-ene
• 英文别名: (+)p-menth-3-ene；Cyclohexene, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (R)-；(4R)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 619-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: YYCPSEFQLGXPCO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  168.05°C
• 密度：
  0.8078

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-menth-3-ene 在 氢气 作用下， 生成 4-异丙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Sabatier; Gaudion, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1919, vol. 168, p. 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyethoxy)ethyl 2-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxysulfonylbenzoate 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(1R)-menth-3-ene
  参考文献：
  名称：

  澄清基于芳基磺酸盐的亲核助剂离去基团的亲核取代的立体化学过程

  摘要：

  当在丙酮中用卤化锂在回流下处理时，被修饰为对甲苯磺酸盐，PEG-磺酸盐或对甲苯磺酸盐的仲醇在反应中心发生构型转化，其中PEG-磺酸盐和对甲苯磺酸盐的反应性更高。在空间受限的情况下，淘汰是一个相互竞争的过程。相反，当用TiCl 4处理时，简单的仲磺酸盐使氯化物产物的构型部分反转。在这些条件下，在给定的烷基磺酸盐底物中观察到的任何构型保留都可能是由于相邻基团的参与或对碳正离子（或离子对）的非对映选择性攻击，而不是S N i机理。

  DOI：

  10.1021/jo900991z

文献信息

• Ozonolytic transformations of olefinic derivatives of L-menthol and ricinolic acid
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、A. Kh. Shayakhmetova、L. P. Botsman、G. V. Nasibullina、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0240-1

  日期：2006.11

  Ozonolysis and reduction of olefinic derivatives of ricinolic acid and L-menthol were studied using hydroxylamine hydrochloride and sodium trisacetoxyborohydride to reduce the peroxide products.

  研究了蓖麻醇酸和L-薄荷醇的烯烃衍生物的臭氧化和还原反应，使用盐酸羟胺和三乙酰氧基硼氢化钠对过氧化物产物进行了还原。
• Oxidation of Alcohols with<i>t</i>-Butyl Chromate. III. The Oxidation of Alicyclic Alcohols
  作者：Takayuki Suga、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.38.1503

  日期：1965.9

  1) The t-butyl chromate oxidation of myrtenol gave no ester, but it did give the corresponding aldehyde as the main product, while the oxidation of cyclohexylcarbinol gave a mixture of the corresponding aldehyde, acid and ester in comparable yields. 2) A similar oxidation of cyclohexanol afforded the corresponding ketone in a high yield, while the oxidation of cyclohexane-trans-1,2-diol produced no

  1) 桃金娘醇的铬酸叔丁酯氧化没有产生酯，但它确实产生了相应的醛作为主要产物，而环己基甲醇的氧化产生了相应的醛、酸和酯的混合物，产率相当。2）环己醇的类似氧化以高产率提供相应的酮，而环己烷-反式-1,2-二醇的氧化不产生相应的二酮，但确实产生了乙二醇裂变产物和环酯，如反式- 1,2-己二氧基环己烷（一种新化合物）。另一方面，对薄荷烷-反式-3,4-二醇仅以良好的产率产生相应的羟基酮。
• (-)-Menthol as a source of new N,N-diamine ligands for asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.068

  日期：2018.5

  The synthesis of new chiral N-monotosylated-1,2-diamines based on the (-)-menthol skeleton is presented. The elimination of HCl from neomenthyl chloride obtained from an Appel reaction led to p-menth-3-ene in excellent yield. Further functionalization of the double bond in p-menth-3-ene with chloramine-T gave the corresponding N-tosylaziridines, which upon reaction with sodium azide and subsequent

  提出了基于（-）-薄荷醇骨架的新手性N-单甲苯基化1,2-二胺的合成。从由Appel反应获得的新薄荷基氯中除去HCl可以得到对-薄荷基3-烯，收率很高。对-薄荷基3-烯中的双键用氯胺-T进一步官能化得到相应的N-甲苯磺酰基氮丙啶，其与叠氮化钠反应并随后叠氮化物官能团还原后，形成1，2-二胺系统。证明合成的手性配体在芳族酮和内环亚胺的不对称转移氢化中是有效的。
• Synthesis of the Promising Chiral Synthon Isopropyl-4R-Methyl-6-Iodohexanoate from L-(-)-Menthol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-005-0070-6

  日期：2005.1

  A synthesis of the promising optically pure synthon isopropyl-4R-methyl-6-iodohexanoate based on ozonolytic transformation of the product of regiospecific dehydratation of L-(-)-menthol, (R)-p-menth-3-ene, into 2,6R-dimethyl-8-hydroxyoctan-3-one was proposed.

  基于 L-(-)-薄荷醇（(R)-p-menth-3-ene）发生区域特异性脱水反应的产物臭氧分解转化为 2,6R-二甲基-8-羟基辛烷-3-酮的过程，提出了一种很有前景的光学纯合成物异丙基-4R-甲基-6-碘己酸酯的合成方法。
• Synthesis and cycloaddition reactions of 1,1′-dimenthene
  作者：Fabrizio Fabris、Lucia Leoni、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02571-4

  日期：1999.2

  dimenthene towards Diels-Alder cycloaddition reactions proved expectedly poor, as result of the difficulty of the diene to adopt a planar conformation. 4-Phenyltriazoline-3,5-dione (PTAD), tetracyanoethylene (TCNE) and singlet oxygen afford fair to good yields of the non-symmetrical cycloadducts 13a-c. In the case of PTAD, the C2 symmetrical adduct 13a′ is also formed but it converts into the non-symmetrical

  已经详细研究了由薄荷酮合成迄今未知的1,1'-二烯六烯11。最方便的方法是将薄荷酮6转化为其甲苯磺酰zone 7，将夏皮罗转化为碘化物9并将铜介导的均偶联为11。在优化的反应条件下，从薄荷酮中获得55％的二薄荷烯11的总产率。事实证明，由于二烯难以采用平面构象，因此二烯二烯对Diels-Alder环加成反应的反应性较差。4-苯基三唑啉-3,5-二酮（PTAD），四氰基乙烯（TCNE）和单线态氧可提供相当高收率的不对称环加合物13a-c。在PTAD的情况下，也形成了C 2对称的加合物13a'，但是静置时其转化为非对称的加合物13a。内过氧化物13C在photoxygenation反应得到转化为呋喃14，可能经由不稳定的顺式-diepoxide 15。相比之下，由二苯醚11的m -CPBA氧化制得的抗二环氧化合物15对加热是稳定的，并且不会转化为呋喃。