Methyl 2β,3β-diacetoxy-23α-acetoxymethyl-Δ¹²-oleanene-28β-carboxylate | 22425-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 2β,3β-diacetoxy-23α-acetoxymethyl-Δ¹²-oleanene-28β-carboxylate
• 英文别名: Tri-O-acetylbayogenin；2β,3β,23-Triacetoxyolean-12-en-28-saeure-methylester；Bayogenin-methylester-triacetat；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10,11-diacetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 22425-79-2
• 化学式: C₃₇H₅₆O₈
• 分子量: 628.847
• InChiKey: DJMUBVMFYRJRMK-DLOORPSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2β,3β-diacetoxy-23α-acetoxymethyl-Δ¹²-oleanene-28β-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 贝萼皂苷元甲酯
  参考文献：
  名称：

  药用酸皂苷的合成及其对植物病原体的抗真菌活性：糖部分的修饰和23α取代。

  摘要：

  药用酸皂苷的结构-抗真菌活性关系的研究范围扩大到包括甘露糖，半乳糖，纤维二糖和乳糖的合成糖苷以及药用酸的23α-羟甲基类似物，即甲基2β，3β-二羟基-23-α-羟甲基-δ（12）-亚麻烯-28β-羧酸盐，对小核盘菌，茄状枯萎病菌，里氏木霉，黑曲霉和尖孢镰刀菌具有抗性。除了含纤维二糖的衍生物和尖孢镰刀菌外，含天然葡萄糖的皂苷比上述皂苷是更有效的抗真菌剂。皂苷元的23α位上的羧基取代基比羧酸甲酯具有更高的抑菌活性，而羧酸甲酯反过来比相同位置上的羟甲基更有效。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80012-4
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2β,3β-dihydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Methyl 2β,3β-diacetoxy-23α-acetoxymethyl-Δ¹²-oleanene-28β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药用酸皂苷的合成及其对植物病原体的抗真菌活性：糖部分的修饰和23α取代。

  摘要：

  药用酸皂苷的结构-抗真菌活性关系的研究范围扩大到包括甘露糖，半乳糖，纤维二糖和乳糖的合成糖苷以及药用酸的23α-羟甲基类似物，即甲基2β，3β-二羟基-23-α-羟甲基-δ（12）-亚麻烯-28β-羧酸盐，对小核盘菌，茄状枯萎病菌，里氏木霉，黑曲霉和尖孢镰刀菌具有抗性。除了含纤维二糖的衍生物和尖孢镰刀菌外，含天然葡萄糖的皂苷比上述皂苷是更有效的抗真菌剂。皂苷元的23α位上的羧基取代基比羧酸甲酯具有更高的抑菌活性，而羧酸甲酯反过来比相同位置上的羟甲基更有效。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80012-4

文献信息

• New Triterpenic Saponins from the Aerial Parts of <i>Medicago arabica</i> (L.) Huds
  作者：Aldo Tava、Mariella Mella、Pinarosa Avato、Elisa Biazzi、Luciano Pecetti、Zbigniew Bialy、Marian Jurzysta

  DOI：10.1021/jf8036984

  日期：2009.4.8

  The reinvestigation of saponin composition from Medicago arabica from Italy allowed the detection of nineteen (1-19) saponins. All of them were purified by reverse-phase chromatography and their structures elucidated by spectroscopic and spectrometric (1D and 2D NMR; ESI-MS/MS) and chemical methods. Fourteen were known saponins, previously found in other plants including other Medicago, species. They have been identified as glycosides of oleanolic acid, 2 beta,3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid, hederagenin, bayogenin and soyasapogenol B. Five saponins, identified as 3-O-[-alpha-L-arabinopyranosyl(1 -> 2)-beta-D-glucuronopyranosyl]-30-O-beta-D-glucopyranosyl 2 beta,3 beta,30-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (1), 3-O-[alpha-L-arabinopyranosyl(1 -> 2)-beta- -D-glucuronopyranosyl]-30-O-[beta-D-glucopyranosyl]3 beta,30-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (2), 3-O-[beta-D-glucuronopyranosyl]-30-O-[alpha-L-arabinopyranosyl(1 -> 2)-beta-D-glucopyranosyl]2 beta,3 beta,30-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (3), 3-O-[beta-D-glucuronopyranosyl]-30-O[alpha-L-arabinopyranosyl(1 -> 2)-beta-D-glucopyranosyl] 3 beta,30-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (4) and 3-O-[beta-D-glucuronopyranosyl]-30-O-[beta-D-glucopyranosyl] 2 beta,3 beta,30-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (5), are reported here as new natural compounds. These new saponins, possessing a hydroxy group at the 30-methyl position of the triterpenic skeleton, have never been previously found in the genus Medicago.
• Synthesis and antifungal activity of medicagenic acid saponins on plant pathogens: modification of the saccharide moiety and the 23α substitution
  作者：Uri Zehavi、Orit Ziv-Fecht、Mordekhai Levy、Michael Naim、Ruth Evron、Itzhack Polacheck

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80012-4

  日期：1993.5

  Trichoderma viride, Aspergillus niger, and Fusarium oxysporum. The native glucose-containing saponin was a more effective antifungal agent than the aforementioned saponins, except in the case of the cellobiose-containing derivative and F. oxysporum. A carboxyl substituent at the 23 alpha position of the sapogenin brought about higher fungistatic activity than a methyl carboxylate which, in turn, was more effective

  药用酸皂苷的结构-抗真菌活性关系的研究范围扩大到包括甘露糖，半乳糖，纤维二糖和乳糖的合成糖苷以及药用酸的23α-羟甲基类似物，即甲基2β，3β-二羟基-23-α-羟甲基-δ（12）-亚麻烯-28β-羧酸盐，对小核盘菌，茄状枯萎病菌，里氏木霉，黑曲霉和尖孢镰刀菌具有抗性。除了含纤维二糖的衍生物和尖孢镰刀菌外，含天然葡萄糖的皂苷比上述皂苷是更有效的抗真菌剂。皂苷元的23α位上的羧基取代基比羧酸甲酯具有更高的抑菌活性，而羧酸甲酯反过来比相同位置上的羟甲基更有效。