Dimethyl 2β,3β-dihydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate | 5159-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl 2β,3β-dihydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate
• 英文别名: Medicagenic acid methyl ester；Medicagensaeure-methylester；2β,3β-Dihydroxy-Δ¹²-oleanen-23,28-disaeuredimethylester；Castanogenin-dimethylester；2β,3β-dihydroxy-olean-12-ene-23,28-dioic acid dimethyl ester；2β,3β-Dihydroxy-olean-12-en-23,28-disaeure-dimethylester；Medicagensaeure-dimethylester；dimethyl (2S,3R,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-2,3-dihydroxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4,8a-dicarboxylate
• CAS: 5159-36-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆
• 分子量: 530.745
• InChiKey: NRQWOYJXRZMQPN-DXJXSILSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2β,3β-dihydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate 在 高碘酸 作用下， 生成 Castanogenin-dimethylether-epoxid
  参考文献：
  名称：

  Eade,R.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1963, vol. 16, p. 900 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acide medicagenique diacetate dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Dimethyl 2β,3β-dihydroxy-Δ¹²-oleanene-23,28-dioate
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. XXXI.¹ The Structure and Stereochemistry of Medicagenic Acid²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a057

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of medicagenic acid saponins on plant pathogens: modification of the saccharide moiety and the 23α substitution
  作者：Uri Zehavi、Orit Ziv-Fecht、Mordekhai Levy、Michael Naim、Ruth Evron、Itzhack Polacheck

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80012-4

  日期：1993.5

  Trichoderma viride, Aspergillus niger, and Fusarium oxysporum. The native glucose-containing saponin was a more effective antifungal agent than the aforementioned saponins, except in the case of the cellobiose-containing derivative and F. oxysporum. A carboxyl substituent at the 23 alpha position of the sapogenin brought about higher fungistatic activity than a methyl carboxylate which, in turn, was more effective

  药用酸皂苷的结构-抗真菌活性关系的研究范围扩大到包括甘露糖，半乳糖，纤维二糖和乳糖的合成糖苷以及药用酸的23α-羟甲基类似物，即甲基2β，3β-二羟基-23-α-羟甲基-δ（12）-亚麻烯-28β-羧酸盐，对小核盘菌，茄状枯萎病菌，里氏木霉，黑曲霉和尖孢镰刀菌具有抗性。除了含纤维二糖的衍生物和尖孢镰刀菌外，含天然葡萄糖的皂苷比上述皂苷是更有效的抗真菌剂。皂苷元的23α位上的羧基取代基比羧酸甲酯具有更高的抑菌活性，而羧酸甲酯反过来比相同位置上的羟甲基更有效。
• 557. The constituents of the wood of Castanospermum australe cunn. et fras. Part I. The isolation of a new sapogenin, castanogenin
  作者：J. J. H. Simes

  DOI：10.1039/jr9500002868

  日期：——
• Triterpenoid saponins from leaves of Castanospermum australe
  作者：Viqar Uddin Ahmad、Waseemuddin Ahmed、Khan Usmanghani

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83635-c

  日期：1992.8