3,4-Dehydroepieremophilenolide | 135305-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-Dehydroepieremophilenolide
• 英文别名: (4aS,8aR,9aR)-3,4a,5-trimethyl-4,7,8,8a,9,9a-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 135305-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LDUIPWBEGAGJTN-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dehydroepieremophilenolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(8αH)-Eremophilenolid
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的光敏氧化。三、呋喃呋喃向骨架异构内酯的转化

  摘要：

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1071
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8,8a-dimethyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,4-Dehydroepieremophilenolide
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的光敏氧化。三、呋喃呋喃向骨架异构内酯的转化

  摘要：

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1071

文献信息

• The Photosensitized Oxygenation of Furanoeremophilanes. III. The Transformations to the Skeletally Isomeric Lactones from Furanofukinol
  作者：Keizo Naya、Mitsuaki Shimizu、Hideki Nishio、Motonori Takeda、Shogo Oka、Keiji Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.64.1071

  日期：1991.4

  Pairs of the skeletal isomers of eremophilane-type lactones were synthesized from furanofukinol via photosensitized oxygenation, followed by lactone cleavage and reformation. Their stereochemistry has been clarified so as to be consistent with a classification method outlined in our earlier papers.

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。