methyl 3-C-azido-3-C-methanesulfonyloxymethyl-5-O-p-methoxyphenyl-D-arabinofuranoside | 352542-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-C-azido-3-C-methanesulfonyloxymethyl-5-O-p-methoxyphenyl-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-3-azido-4-hydroxy-5-methoxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]oxolan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 352542-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 403.413
• InChiKey: LEFCBVPBOJMIBQ-QKGHYUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-C-azido-3-C-methanesulfonyloxymethyl-5-O-p-methoxyphenyl-D-arabinofuranoside 在 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-1-azido-2-hydroxymethyl-4-(thymin-1-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  AZT的双环类似物的合成受异常O4'-内构象限制。

  摘要：

  [3.2.0]双环β-核苷类似物5已被设计为抗HIV药物AZT的构象受限类似物。因此描述了5及其α-端基异构体29的合成。由D-阿拉伯糖通过改良的Corey-Link程序完成立体合成，该程序立体选择性地合并了叠氮化物部分以及甲酯功能。当叔丁基二苯基甲硅烷基用作永久保护基时，氧杂环丁烷环的选择性形成失败。当使用对甲氧基苯基作为永久保护基时，通过酯的选择性还原，核碱基偶联，随后的端基异构体的分离和闭环程序有效地获得了5和29。核苷5在构型上受限于异常的O4'-内（东）构象，这是北方型和南方型构象之间的中间产物。然而，5和29均未显示出任何抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo010299j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 水 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 3-C-azido-3-C-methanesulfonyloxymethyl-5-O-p-methoxyphenyl-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  AZT的双环类似物的合成受异常O4'-内构象限制。

  摘要：

  [3.2.0]双环β-核苷类似物5已被设计为抗HIV药物AZT的构象受限类似物。因此描述了5及其α-端基异构体29的合成。由D-阿拉伯糖通过改良的Corey-Link程序完成立体合成，该程序立体选择性地合并了叠氮化物部分以及甲酯功能。当叔丁基二苯基甲硅烷基用作永久保护基时，氧杂环丁烷环的选择性形成失败。当使用对甲氧基苯基作为永久保护基时，通过酯的选择性还原，核碱基偶联，随后的端基异构体的分离和闭环程序有效地获得了5和29。核苷5在构型上受限于异常的O4'-内（东）构象，这是北方型和南方型构象之间的中间产物。然而，5和29均未显示出任何抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo010299j