(2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 53913-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (S)-(+)-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-quinoline-4-ylmethanol；rubanol；EXN-1；(S)-[(2R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 53913-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: YLINDBCFWIFWKG-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(2R,1'S)-1-(anthracen-9-yl)methyl-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure–selectivity studies on catalysts for the phase-transfer catalysed asymmetric alkylation of glycine imine esters

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of a series of chiral quaternary ammonium salts with core structures that are closely related to the cinchona alkaloid, cinchonine. By employing these salts as asymmetric phase-transfer agents in the benzylation of a glycine imine, an optimal catalyst structure is identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00093-x
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  改性Pt催化剂催化活化酮的非均相对映选择性加氢：系统结构选择性研究

  摘要：

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基

  DOI：

  10.1002/adsc.200303104
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 1.17h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of prochiral ketones

  摘要：

  使用铂催化剂在氢气存在下，通过在辛苯胺或奎尼丁的存在下，对具有手性选择性的丙烯酮进行氢化反应，生成(S)-醇的过程，其中特点在于所使用的修饰剂是在3-位置未取代的辛苯胺，3-乙烯基-或9-甲氧基辛苯胺或其衍生物，其中喹啉环被其他环替代。

  公开号：

  US20030204112A1

文献信息

• The rational design of modified Cinchona alkaloid catalysts. Application to a new asymmetric synthesis of chiral chromanes
  作者：Alain Merschaert、Pieter Delbeke、Désiré Daloze、Georges Dive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.090

  日期：2004.6

  step is the intramolecular conjugate addition of a phenolic nucleophile on a α,β-unsaturated ester catalyzed by Cinchona alkaloids. The high ee’s obtained with cinchonine and its derivatives have been rationalized by ab initio quantum chemistry calculations of transition state structures.

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。
• Rabe; Riza, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 151,159 Anm. 2
  作者：Rabe、Riza

  DOI：——

  日期：——
• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Activated Ketones Catalyzed by Modified Pt‐Catalysts: A Systematic Structure‐Selectivity Study
  作者：Christian Exner、Andreas Pfaltz、Martin Studer、Hans‐Ulrich Blaser

  DOI：10.1002/adsc.200303104

  日期：2003.11

  1–5 and 8, all carrying an sp3 carbon next to the keto group) or toluene (6 and 7, with an sp2 carbon next to the ketone). The presence and nature of the substituent R' at the quinuclidine significantly affected the ee (positive and negative effects). Certain combinations of an aromatic system and an amino function were preferred: For the quinuclidine moiety, quinoline and to a somewhat lesser extent

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基
• Structure–selectivity studies on catalysts for the phase-transfer catalysed asymmetric alkylation of glycine imine esters
  作者：B. Lygo、J. Crosby、T.R. Lowdon、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00093-x

  日期：2001.3

  In this paper, we describe the synthesis of a series of chiral quaternary ammonium salts with core structures that are closely related to the cinchona alkaloid, cinchonine. By employing these salts as asymmetric phase-transfer agents in the benzylation of a glycine imine, an optimal catalyst structure is identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.