(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-2H-chromen-6-ol | 113892-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-2H-chromen-6-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-chromen；(2R,4'R, 8'R)3,4-dehydro-α-tocopherol；3,4-dehydro-α-tocopherol；(2R,4'R,8'R)-3,4-dehydro-α-tocopherol；(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromen-6-ol
• CAS: 113892-09-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: JDRGHECKJUSWSU-IEOSBIPESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-2H-chromen-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 4-(3-苯基丙基)吡啶1-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R)-6-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]-oxy}-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚的肌醇六磷酸和苯并二氢吡喃衍生的光亲和标记的合成。

  摘要：

  α-生育酚的光亲和性类似物已经通过在模仿生育酚尾部的植酸尾部的变长的烷基链的末端或在生育酚的苯并二氢吡喃的C-3上取代光敏官能团而制备。烷基链改性的化合物2a-d包含从苯并二氢吡喃的C-2延伸的己基至壬基烷基链，其终止于四氟叠氮基苄氧基。这些化合物从市售的Trolox酸4开始制备，然后进行酯化，保护和还原为甲硅烷基保护的Trolox醛7，使用Wittig化学方法将其偶联到不同的ω-羟基bro溴化物上。烯烃产物的还原，与对叠氮基四氟苄基溴的偶合以及酚硅烷基的脱保护，以优异的收率得到化合物2a-d。色度官能化的光亲和标记是从受保护的生育酚苯烯16b合成的，后者是制备3-羟基衍生物的关键中间体，方法是还原由Jacobsen催化剂直接产生的环氧化物，或通过在湿DME中用NBS处理得到两种立体异构体将其溴环化并还原得到苯酚保护的C-3醇19a，b。然后将这些醇转化为重氮乙酸酯，并除去保护基，得到3-

  DOI：

  10.1021/jo000029l
• 作为产物：
  描述：

  D-alpha-生育酚醋酸酯 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚的肌醇六磷酸和苯并二氢吡喃衍生的光亲和标记的合成。

  摘要：

  α-生育酚的光亲和性类似物已经通过在模仿生育酚尾部的植酸尾部的变长的烷基链的末端或在生育酚的苯并二氢吡喃的C-3上取代光敏官能团而制备。烷基链改性的化合物2a-d包含从苯并二氢吡喃的C-2延伸的己基至壬基烷基链，其终止于四氟叠氮基苄氧基。这些化合物从市售的Trolox酸4开始制备，然后进行酯化，保护和还原为甲硅烷基保护的Trolox醛7，使用Wittig化学方法将其偶联到不同的ω-羟基bro溴化物上。烯烃产物的还原，与对叠氮基四氟苄基溴的偶合以及酚硅烷基的脱保护，以优异的收率得到化合物2a-d。色度官能化的光亲和标记是从受保护的生育酚苯烯16b合成的，后者是制备3-羟基衍生物的关键中间体，方法是还原由Jacobsen催化剂直接产生的环氧化物，或通过在湿DME中用NBS处理得到两种立体异构体将其溴环化并还原得到苯酚保护的C-3醇19a，b。然后将这些醇转化为重氮乙酸酯，并除去保护基，得到3-

  DOI：

  10.1021/jo000029l

文献信息

• Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06703384B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The present invention provides an antiproliferative compound having a structural formula where X and Y independently are oxygen, nitrogen o r sulfur; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, carboxylic acid, carboxylate, carboxamide, ester, thioamide, thiolacid, thiolester, saccharide, alkoxy-linked saccharide, amine, sulfonate, sulfate, phosphate, alcohol, ethers or nitriles; R2 and R3 are hydrogen or R4; R4 is methyl, benzyl carboxylic acid, benzyl carboxylate, benzyl carboxamide, benzylester, saccharide or amine; and R5 is alkenyl; where when Y is nitrogen, said nitrogen is substituted with R6, wherein R6 is hydrogen or methyl. Also provided are methods for treating a cell proliferative disease and for inducing apoptosis in a cell comprising administering this compound is also provided.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其具有结构式，其中X和Y独立地是氧、氮或硫；R1是烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、羧酸、羧酸盐、羧酰胺、酯、硫代酰胺、硫酸、硫酸酯、糖苷、烷氧基连接的糖苷、胺、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐、醇、醚或腈；R2和R3是氢或R4；R4是甲基、苄基羧酸、苄基羧酸盐、苄基羧酰胺、苄酯、糖苷或胺；R5是烯基；其中当Y为氮时，所述氮被R6取代，其中R6是氢或甲基。还提供了治疗细胞增殖性疾病和诱导细胞凋亡的方法，包括给予该化合物。
• [EN] PROCESS OF SEPARATING CHIRAL ISOMERS OF CHROMAN COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DES ISOMÈRES CHIRAUX DES COMPOSÉS DE CHROMANE, DE LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012152779A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a process of separating chiral isomers of chroman compounds, particularly tocopherols and tocotrienols as well as the esters and intermediates thereof. It has been found that this process allows a separation of the desired isomer with a higher yield and enables the use of the non-desired isomers in a very efficient way. Said process is particularly useful when implemented in an industrial process. Furthermore, it has been found that this process allows using isomer mixtures as they result from traditional industrial synthesis.

  本发明涉及一种分离手性异构体的过程，特别是对于类胡萝卜素化合物中的生育酚和生育三烯酚以及它们的酯类和中间体。已经发现，该过程允许以更高的产率分离所需的异构体，并且能够非常有效地利用非所需的异构体。该过程在工业生产中实施时特别有用。此外，已经发现，该过程允许使用异构体混合物，因为它们是传统工业合成的结果。
• [EN] SEPARATION OF CHIRAL ISOMERS BY SFC<br/>[FR] SÉPARATION D'ISOMÈRES CHIRAUX PAR CPS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016188945A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to the field of separating chiral isomers from each other. Particularly, it relates to the field of separating of chiral isomers of chromane or chromene compounds, particularly tocopherols, 3,4-dehydro-tocopherols and tocotrienols, as well as the protected forms thereof. It has been found that the use of supercritical carbon dioxide as mobile phase combined with the very specific chiral phase as stationary phase leads to a very efficient separation of the individual chiral isomers. As the method is very efficient and fast combined with advantageous in view of ecology it is of big industrial interest.

  本发明涉及从彼此分离手性异构体的领域。特别是涉及将手性异构体分离的领域，尤其是对苯二酚或色酮化合物的手性异构体，特别是生育酚、3,4-脱氢生育酚和生育三烯酚，以及它们的保护形式。发现使用超临界二氧化碳作为流动相，结合非常特定的手性相作为静相，可以非常高效地分离各个手性异构体。由于该方法非常高效且快速，并且在生态方面具有优势，因此具有很大的工业利益。
• [EN] TOCOPHEROLS WITH REDUCED CONTENT OF DEHYDROTOCOPHEROL<br/>[FR] TOCOPHÉROLS À TENEUR RÉDUITE DE DÉHYDROTOCOPHÉROL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014023845A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to a method of preparing a tocopherol or protected tocopherol with a reduced content of dehydrotocopherol or protected dehydrotocopherol comprising the step of contacting tocopherol or protected tocopherol in neat or in the form of a highly concentrated solution with an acid activated bleaching earth. This method is rather efficient in removal of substantial amounts of this impurity.

  本发明涉及一种制备具有减少脱氢维生素E或保护脱氢维生素E含量的生育酚或保护生育酚的方法，包括将生育酚或保护生育酚以浓缩溶液的形式或纯净形式与酸活性漂白土进行接触的步骤。该方法在去除大量这种杂质方面相当有效。
• JP2004/504268
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——