1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-ol | 172733-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-ol
• 英文别名: 2-ethyl-1-(phenylmethyl)-4-hydroxy-1H-indole；1-benzyl-2-ethyl-4-hydroxy-1H-indole；2-ethyl-(phenylmethyl)-1H-indol-4-ol；1-Benzyl-2-ethyl-4-hydroxyindole；2-ethyl-4-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole；1-benzyl-2-ethylindol-4-ol
• CAS: 172733-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NOJRMCOLPORPBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C
• 沸点：
  457.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (3-Aminooxalyl-1-benzyl-2-ethyl-5-propyl-1H-indol-4-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 3. Indole-3-glyoxamides

  摘要：

  The preceding papers of this series detail the development of functionalized indole-3-acetamides as inhibitors of hnps-PLA(2). We describe here the extension of the structure-activity relationship to include a series of indole-3-glyoxamide derivatives. Functionalized indole-3-glyoxamides with an acidic substituent appended to the 4- or 5-position of the indole ring were prepared and tested as inhibitors of hnps-PLA(2). It was found that the indole-3-glyoxamides with a 4-oxyacetic acid substituent had optimal inhibitory activity. These inhibitors exhibited an improvement in potency over the best of the indole-3-acetamides, and LY315920 (6m) was selected for evaluation clinically as an hnps-PLA(2) inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm960487f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y

文献信息

• 1H-indole-3-glyoxylamide SPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05654326A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一种新型的1H-吲哚-3-甘氧酰胺类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• Indole sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06451839B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  A class of novel indole is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of inflammatory diseases such as septic shock.

  一种新型吲哚类化合物被揭示，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。
• Novel sPLA2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030153770A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A class of novel indole is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA 2 mediated release of fatty acids for treatment of Inflammatory Diseases such as septic shock.

  一种新型吲哚类化合物被揭示，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。
• Method for treating sepsis
  申请人：——

  公开号：US20040110825A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A novel method of treating and/or preventing sepsis.

  一种治疗和/或预防败血症的新方法。
• Method for treatment of chronic bronchitis using indole compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05972988A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  A method is disclosed for the treatment of chronic bronchitis by administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a 1H-indole-3-glyoxylamide compound.

  揭示了一种治疗慢性支气管炎的方法，通过向需要的哺乳动物施用治疗有效量的1H-吲哚-3-甘氧酰胺化合物。