2-(3-(2-氨基-2-氧代乙酰基)-1-苄基-2-乙基-1H-吲哚-4-基氧基)乙酸叔丁酯 | 889675-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-(2-氨基-2-氧代乙酰基)-1-苄基-2-乙基-1H-吲哚-4-基氧基)乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-(2-amino-2-oxoacetyl)-1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-yloxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-benzyl-2-ethyl-3-oxamoylindol-4-yl)oxyacetate
• CAS: 889675-08-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: BZBUAIWSQULJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  635.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(2-氨基-2-氧代乙酰基)-1-苄基-2-乙基-1H-吲哚-4-基氧基)乙酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到伐瑞拉迪
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-(2-氨基-2-氧代乙酰基)-1-苄基-2-乙基-1H-吲哚-4-基氧基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y

文献信息

• The First Potent Inhibitor of Mammalian Group X Secreted Phospholipase A₂:  Elucidation of Sites for Enhanced Binding
  作者：Brian P. Smart、Rob C. Oslund、Laura A. Walsh、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm060136t

  日期：2006.5.1

  Using the X-ray structure of human group X secreted phospholipase A(2) (hGX), we carried out structure-based design of indole-based inhibitors and prepared the compounds using a new synthetic route. The most potent compound inhibited hGX and the mouse orthologue with an IC50 of 75 nM. This compound is the most potent hGX inhibitor reported to date and was also found to inhibit a subset of the other mouse and human sPLA(2)s.
• J. Org. Chem. 2007, 72, 5113-5118
  作者：

  DOI：——

  日期：——