叔丁基2-(1-苄基-2-甲基-1H-吲哚-4-氧基)乙酸 | 220862-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基2-(1-苄基-2-甲基-1H-吲哚-4-氧基)乙酸
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-yloxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl (1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-yloxy)acetate；[[2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(1-benzyl-2-ethylindol-4-yl)oxyacetate
• CAS: 220862-18-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: BKKATOCEHZVOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基2-(1-苄基-2-甲基-1H-吲哚-4-氧基)乙酸 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(3-(2-氨基-2-氧代乙酰基)-1-苄基-2-乙基-1H-吲哚-4-基氧基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The First Potent Inhibitor of Mammalian Group X Secreted Phospholipase A₂:  Elucidation of Sites for Enhanced Binding

  摘要：

  Using the X-ray structure of human group X secreted phospholipase A(2) (hGX), we carried out structure-based design of indole-based inhibitors and prepared the compounds using a new synthetic route. The most potent compound inhibited hGX and the mouse orthologue with an IC50 of 75 nM. This compound is the most potent hGX inhibitor reported to date and was also found to inhibit a subset of the other mouse and human sPLA(2)s.

  DOI：

  10.1021/jm060136t
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 叔丁基2-(1-苄基-2-甲基-1H-吲哚-4-氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y

文献信息

• Indole sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06451839B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  A class of novel indole is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of inflammatory diseases such as septic shock.

  一种新型吲哚类化合物被揭示，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。
• Method for treating sepsis
  申请人：——

  公开号：US20040110825A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A novel method of treating and/or preventing sepsis.

  一种治疗和/或预防败血症的新方法。
• Method for the treatment of renal dysfunction with spla2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087944A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A method is disclosed for the treatment of of the symptoms associated with renal dysfunction by administering to an animal in need thereof a therapeutically effective amount of a sPLA 2 inhibitor, such as a 1H-indole-3-glyoxylamide.

  本方法揭示了一种治疗与肾功能障碍相关症状的方法，通过向需要治疗的动物施用一种治疗有效量的 sPLA2 抑制剂，如 1H-吲哚-3-甘酰胺。
• METHOD FOR TRATMENT OF NON-RHEUMATOID ARTHRITIS
  申请人：——

  公开号：US20030119860A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A method is disclosed for the treatment of non-rheumatoid arthritis by administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of an sPLA 2 inhibitor.

  本方法涉及通过向需要治疗的哺乳动物施用治疗有效量的sPLA 2 抑制剂来治疗非类风湿性关节炎。
• Treatment for alzheimer's disease
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06436983B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  This invention is a method of treating a mammal, including a human, susceptible to having Alzheimer's disease, to prevent or delay the onset of Alzheimer's disease; said method comprising administering to said mammal a prophylactically effective amount of 1H-indole-3-glycoxyamide sPLA2 inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug derivative thereof.

  这项发明是一种治疗哺乳动物，包括人类，易患阿尔茨海默病的方法，用于预防或延迟阿尔茨海默病的发作；所述方法包括向该哺乳动物投予预防有效量的1H-吲哚-3-甘氧胺sPLA2抑制剂或其药学上可接受的盐、溶剂或前药衍生物。