ansellone B | 1451217-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ansellone B
• 英文别名: [(1R,3R,8R,11S,12S,13S,18S,19S)-19-hydroxy-1,5,13,17,17-pentamethyl-9-methylidene-6-oxo-2-oxatetracyclo[10.8.0.03,8.013,18]icos-4-en-11-yl] acetate
• CAS: 1451217-51-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: MFXHMTFUSJVXOV-ZINFHOFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,4aS,8aR)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 ansellone B
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid Ansellones A和B，以及Phorbadione的总合成

  摘要：

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701879