4-((naphth-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,2,4-triazoline-3-thione | 642075-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((naphth-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,2,4-triazoline-3-thione
• 英文别名: 4-[(Naphthalen-1-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 642075-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• mdl: MFCD17472483
• 分子量: 241.316
• InChiKey: NLXLQGVDLGQZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((naphth-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,2,4-triazoline-3-thione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(((5-bromo-4-(naphth-1-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  灵活的基于萘基三唑基甲烷的硫代乙酸作为高活性尿酸转运蛋白1（URAT1）抑制剂治疗痛风高尿酸血症的发现

  摘要：

  背景：痛风是最常见的炎症性关节炎，如果不及时治疗或治疗不足，会由于晶体沉积而导致关节破坏，骨质侵蚀和残疾。尿酸转运蛋白1（URAT1）是降低尿酸盐治疗的有希望的治疗靶标。 目的：这项工作的目的是了解有效的基于lesinurad的命中2-（（5-bromo-4-（（4-cyclopropyl-naphth-1-yl）methyl）钠的结构-活性关系（SAR） ）-4H-1,2,4-（三唑-3-基）硫代）乙酸酯（1c），并据此发现了更有效的URAT1抑制剂。 方法：系统地研究1c的SAR，并通过稳定表达人胚胎肾293（HEK293）细胞抑制URAT1介导的[8-14C]尿酸摄取，测定合成化合物1a-1t的体外URAT1抑制活性。人类URAT1。 结果：合成了20种化合物1a-1t。进行SAR分析。两种高活性URAT1抑制剂2-（（5-bromo-4-（（4-n-propylnaphth-1-yl）methyl）-4H-1

  DOI：

  10.2174/1573406412666160915163002
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((naphth-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,2,4-triazoline-3-thione
  参考文献：
  名称：

  灵活的基于萘基三唑基甲烷的硫代乙酸作为高活性尿酸转运蛋白1（URAT1）抑制剂治疗痛风高尿酸血症的发现

  摘要：

  背景：痛风是最常见的炎症性关节炎，如果不及时治疗或治疗不足，会由于晶体沉积而导致关节破坏，骨质侵蚀和残疾。尿酸转运蛋白1（URAT1）是降低尿酸盐治疗的有希望的治疗靶标。 目的：这项工作的目的是了解有效的基于lesinurad的命中2-（（5-bromo-4-（（4-cyclopropyl-naphth-1-yl）methyl）钠的结构-活性关系（SAR） ）-4H-1,2,4-（三唑-3-基）硫代）乙酸酯（1c），并据此发现了更有效的URAT1抑制剂。 方法：系统地研究1c的SAR，并通过稳定表达人胚胎肾293（HEK293）细胞抑制URAT1介导的[8-14C]尿酸摄取，测定合成化合物1a-1t的体外URAT1抑制活性。人类URAT1。 结果：合成了20种化合物1a-1t。进行SAR分析。两种高活性URAT1抑制剂2-（（5-bromo-4-（（4-n-propylnaphth-1-yl）methyl）-4H-1

  DOI：

  10.2174/1573406412666160915163002

文献信息

• [EN] FORMULATION AND DOSING OF HSP90 INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] FORMULATION ET ANALYSE DE COMPOSÉS INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2011146801A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided is a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable organic solvent, a pharmaceutically acceptable surfactant, and a compound according to the following formula:wherein the variables are defined herein. Optionally, the pharmaceutical composition further comprises a co-solvent. Also provided is a method of using the pharmaceutical composition disclosed herein for the treatment of a patient in need thereof.
• Discovery of Flexible Naphthyltriazolylmethane-based Thioacetic Acids as Highly Active Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitors for the Treatment of Hyperuricemia of Gout
  作者：Xiansheng Zhang、Jingwei Wu、Wei Liu、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Qian Shang、Zhixing Zhou、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666160915163002

  日期：2017.4.10

  Background: Gout is the most common inflammatory arthritis, which, if left untreated or inadequately treated, will lead to joint destruction, bone erosion and disability due to the crystal deposition. Uric acid transporter 1 (URAT1) was the promising therapeutic target for urate-lowering therapy. Objective: The goal of this work is to understand the structure-activity relationship (SAR) of a potent lesinurad-based

  背景：痛风是最常见的炎症性关节炎，如果不及时治疗或治疗不足，会由于晶体沉积而导致关节破坏，骨质侵蚀和残疾。尿酸转运蛋白1（URAT1）是降低尿酸盐治疗的有希望的治疗靶标。 目的：这项工作的目的是了解有效的基于lesinurad的命中2-（（5-bromo-4-（（4-cyclopropyl-naphth-1-yl）methyl）钠的结构-活性关系（SAR） ）-4H-1,2,4-（三唑-3-基）硫代）乙酸酯（1c），并据此发现了更有效的URAT1抑制剂。 方法：系统地研究1c的SAR，并通过稳定表达人胚胎肾293（HEK293）细胞抑制URAT1介导的[8-14C]尿酸摄取，测定合成化合物1a-1t的体外URAT1抑制活性。人类URAT1。 结果：合成了20种化合物1a-1t。进行SAR分析。两种高活性URAT1抑制剂2-（（5-bromo-4-（（4-n-propylnaphth-1-yl）methyl）-4H-1