(S)-3-(3-indolyl)butanoic acid | 214541-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-indolyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(indol-3-yl)butyric acid；(3S)-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 214541-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00081139
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IKTJMKYSKNYTJM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-indolyl)butanoic acid 在 四氢呋喃 、 lithium hydroxide 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (-)-吲哚霉素
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉素的不对称全合成

  摘要：

  吲哚霉素的不对称全合成是通过关键中间体 α-吲哚霉素酸酯实现的。该酯是通过使用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 不对称合成制备的 (S)-3-(3-吲哚基) 丁酸甲酯氧化获得的,7-二酮。(2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N'-methylthiourea 由 α-indolmycenicate 制备，用 2-chlorobenzoxazolium 盐处理得到光学纯度为 93% 的吲哚霉素.

  DOI：

  10.1246/cl.1980.163
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole> 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-3-(3-indolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-简单双(恶唑啉)催化下吡咯和吲哚与α'-羟基烯酮的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  在涉及 α'-羟基烯酮模板和 Cu（II）-双（恶唑啉）配合物作为催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化反应中获得了非常高和规则的对映选择性。加合物的简单加工为含有吡咯和吲哚骨架的对映体富集的醛、羧酸和酮提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0423217

文献信息

• 吲哚衍生物及其制备方法
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103664996B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一类新的抗菌化合物，即一类吲哚衍生物、其立体异构或它们的可药用盐或溶剂化物或水合物；这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在用于制备抗菌药物中的用途。
• Antibacterial compositions with activity against Ralstonia solanacearum
  申请人：KAGOME KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0935918A1

  公开（公告）日：1999-08-18

  Antibacterial compositions with activity against Ralstonia solanacearum having as their active ingredient (S)-3-(3-indolyl)-butanoic acid or salts thereof can selectively inhibit the growth of Ralstonia solanacearum and suppress bacterial wilt dependably, even when used at relatively lower concentrations.

  以 (S)-3-(3-indolyl)-butanoic acid 或其盐为活性成分、对茄果镰孢菌（Ralstonia solanacearum）具有活性的抗菌组合物，即使在使用浓度相对较低的情况下，也能选择性地抑制茄果镰孢菌（Ralstonia solanacearum）的生长，并可靠地抑制细菌枯萎病。
• JPH11228310A
  申请人：——

  公开号：JPH11228310A

  公开（公告）日：1999-08-24
• US6015830A
  申请人：——

  公开号：US6015830A

  公开（公告）日：2000-01-18
• US6399646B1
  申请人：——

  公开号：US6399646B1

  公开（公告）日：2002-06-04