创新霉素 | 63339-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 创新霉素
• 英文名称: (2R,3S)-2-carboxyl-3-methyl-3,5-dihydro-2H-thiopyrano[4,3,2-cd]indole
• 英文别名: (-)-(4S,5R)-chuangxinmycin；(±)-chuangxinmycin；chuangxinmycin；(-)-chuangxinmycin；(5S,6R)-5-methyl-7-thia-2-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene-6-carboxylic acid
• CAS: 63339-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: DKHFLDXCKWDVMF-UPONEAKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2503 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  创新霉素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(3-indolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一类新的抗菌化合物，即一类吲哚衍生物、其立体异构或它们的可药用盐或溶剂化物或水合物；这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在用于制备抗菌药物中的用途。

  公开号：

  CN103664996B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-碘-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 创新霉素
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一类新的抗菌化合物，即一类吲哚衍生物、其立体异构或它们的可药用盐或溶剂化物或水合物；这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在用于制备抗菌药物中的用途。

  公开号：

  CN103664996B

文献信息

• New total synthesis of (±)-, (−)- and (+)-chuangxinmycins
  作者：Keisuke Kato、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01068-7

  日期：2001.12

  the (±)-(2,3)-syn-2-thioacetoxy ester 13 with retention of C2-stereochemistry in (±)-6. Palladium-catalyzed cyclization of indolyl iodide and the internal C2 thiol group of the substrate (±)-14 gave the (±)-cis methyl ester 2 of natural chuangxinmycin (1). Stereoselective total syntheses of (−)-(4S,5R)- and (+)-(4R,5S)-chuangxinmycins 1 were achieved based on the enzymatic syntheses of (2R,3S)- and (2S

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular C–S Coupling of Thiols and Thioacetates with Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Xiao-Bo Xu、Jian Liu、Jian-Jian Zhang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/ol303366u

  日期：2013.2.1

  A Ni(0)-catalyzed intermolecular cross-coupling of various functionalized thiols and aryl Iodides has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions, where thioacetates could also be utilized as the strategic surrogate. Air-stable precatalysts, very mild conditions, and an easy protocol allow rapid access to medicinally useful aryl thioethers, as demonstrated in the facile synthesis of (+/-)-chuangxinmycin as a key step.
• New total synthesis of (−)- and (+)-chuangxinmycins
  作者：Keisuke Kato、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00253-x

  日期：1997.7

  Stereoselective total syntheses of (-)-(4S,5R)- and (+)-(4R,5S)-chuangxinmycins 1 were achieved based on the enzymatic syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-epoxy butanoates 8, respectively. Chiral intermediates such as (2R,3S)- and (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4'-iodoindol-3'-yl)butanoate 5 for the chiral synthesis of (-)- and (+)-1 were also obtained by the enantioselective hydrolysis of the corresponding acetate 6 by lipase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• INHIBITION OF TRNA SYNTHETASES AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Whitman Malcolm

  公开号：US20120058133A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides novel methods for modulating Th 17-mediated immune responses using aminoacyl tRNA synthetase inhibitors. Inhibition of aminoacyl tRNA synthetase inhibitors activates an amino acid starvation response (AAR) and can produce beneficial therapeutic effects. In some embodiments, aminoacyl tRNA synthetase inhibitors are used to treat disorders such as autoimmune diseases, graft rejection, infections, fibrosis, and inflammatory diseases.
• 吲哚衍生物及其制备方法
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103664996B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一类新的抗菌化合物，即一类吲哚衍生物、其立体异构或它们的可药用盐或溶剂化物或水合物；这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在用于制备抗菌药物中的用途。