methyl (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-hydroxybutanoate | 61521-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 61521-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RKDSWMZGXHXUAQ-PELKAZGASA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-hydroxybutanoate 在 四氢呋喃 、 lithium hydroxide 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (-)-吲哚霉素
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉素的不对称全合成

  摘要：

  吲哚霉素的不对称全合成是通过关键中间体 α-吲哚霉素酸酯实现的。该酯是通过使用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 不对称合成制备的 (S)-3-(3-吲哚基) 丁酸甲酯氧化获得的,7-二酮。(2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N'-methylthiourea 由 α-indolmycenicate 制备，用 2-chlorobenzoxazolium 盐处理得到光学纯度为 93% 的吲哚霉素.

  DOI：

  10.1246/cl.1980.163
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-acetoxybutanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到methyl (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (−)-indolmycin and (−)-5-methoxyindolmycin

  摘要：

  Concise syntheses of (-)-indolmycin 1 and (-)-5-methoxyindolmycin 3 were developed based on a palladium-catalyzed reaction of (2S,3R)-2-acetoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 6 with an o-iodoaniline derivative 10 or 11, followed by reaction with guanidine hydrochloride in the presence of base. An optically active internal alkyne (2S 3R)-6 was obtained by lipase-assisted enantioselective acetylation of (+/-)-(2,3)-syn-2-hydroxy-3-methyl-5-trimethylsily-4-pentynoate 4. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.013

文献信息

• An Amphiphile-Lipase Aggregate Bearing 1,2-Dialkylated Mannitol Ether as a New Type of Immobilized Enzyme in Organic Solvents.
  作者：Hiroyuki AKITA、Keisuke KATO、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.45.2085

  日期：——

  Neutral amphiphiles of a new type corresponding to 1, 2-dialkylated mannitol ethers (6-10) were synthesized. Amephiphile-lipase aggregates were found to function as an immobilized enzyme system for enantioselective acetylation or enantioselective hydrolysis of α-hydroxy esters or α-acetoxy esters, respectively, in organic solvents.

  合成了对应于1,2-二烷基化甘露醇醚(6-10)的新型中性两亲分子。发现两亲分子-脂肪酶聚集体能在有机溶剂中分别作为固定化酶系统用于α-羟基酯的对映选择性乙酰化或α-乙酰氧基酯的对映选择性水解。
• Enzymatic Hydrolysis in Organic Solvents for Kinetic Resolution of Water-Insoluble .ALPHA.-Acyloxy Esters with Immobilized Lipases.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.45.272

  日期：——

  Enantioselective hydrolysis of water-insoluble α-acyloxy esters, (±)-5 and (±)-6, was carried out using lipases immobilized with Celite or a synthetic prepolymer (ENTP-4000 or ENT-4000) in a water-saturated organic solvent to produce chiral intermediates, (2S, 3S)-5 and (2S, 3R)-4, for the synthesis of diltiazem hydrochloride 1 and (-)-indolmycin 2, respectively. Furthermore, enantioselective hydrolysis of (±)-6 using lipid-lipase aggregates in water-saturated organic solvent was also found to give (2S, 3R)-4.

  选择性水解水不溶性α-酰氧基酯(±)-5和(±)-6，采用用Celite或合成预聚合物(ENTP-4000或ENT-4000)固定化的脂肪酶，在饱和水的有机溶剂中进行，生成用于合成盐酸地尔尼定1和(-)-吲哚霉素2的手性中间体(2S, 3S)-5和(2S, 3R)-4。此外，使用脂质-脂肪酶聚集体在饱和水的有机溶剂中对(±)-6进行选择性水解同样得到了(2S, 3R)-4。
• Formal total synthesis of (-)-indolmycin.
  作者：Hiroyuki AKITA、Tomoko KAWAGUCHI、Yuko ENOKI、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.323

  日期：——

  (+)-Indolmycenic ester 4, a key intermediate for the synthesis of (-)-indolmycin (1), was prepared from (2S, 3R)-epoxybutyrate 5 via (2S, 3S)-2-hydroxy-3-chlorobutyrate 6 or (2R, 3R)-2-mesyloxy-3-hydroxybutyrate 12, which were obtained by lipase-catalyzed kinefic resolution of the corresponding 2-acetates.

  (+)-吲哚霉素酯 4 是合成(-)-吲哚霉素 (1) 的关键中间体，由(2S, 3R)-环氧丁酸酯 5 通过(2S, 3S)-2-羟基-3-氯丁酸酯 6 或(2R, 3R)-2-甲酰氧基-3-羟基丁酸酯 12 制备而成。
• Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85221-1

  日期：1986.1
• Akita, Hiroyuki; Enoki, Yuko; Yamada, Harutami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2876 - 2878
  作者：Akita, Hiroyuki、Enoki, Yuko、Yamada, Harutami、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——