(2S,3R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid | 26622-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: α-indolmycenic acid；L-α-Indolmycinsaeure；Indolmycenic acid
• CAS: 26622-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NUFXPJOTSOMKFZ-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-吲哚霉素
  参考文献：
  名称：

  用于生产卤代吲哚霉素抗生素的工程生物合成合成平台

  摘要：

  Indolmycin 是一种来自灰色链霉菌ATCC 12648 的抗生素，具有对抗幽门螺杆菌、恶性疟原虫和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。在这里，我们描述了利用大肠杆菌中的吲哚霉素生物合成基因来制造吲哚霉素酸，吲哚霉素生物合成中的手性中间体，然后可以通过三步合成将其转化为吲哚霉素。为了扩大吲哚霉素结构多样性，我们将混杂的色氨酸-tRNA合成酶基因（ trpS ）引入大肠杆菌生产系统中，并喂入卤化吲哚以生成相应的吲哚霉素酸，最终使我们能够通过合成获得吲哚霉素衍生物。针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性测试显示，5-、6-和7-氟吲哚霉素具有适度的抗生素活性。

  DOI：

  10.1039/d0sc05843b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-hydroxybutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2S,3R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉素的不对称全合成

  摘要：

  吲哚霉素的不对称全合成是通过关键中间体 α-吲哚霉素酸酯实现的。该酯是通过使用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 不对称合成制备的 (S)-3-(3-吲哚基) 丁酸甲酯氧化获得的,7-二酮。(2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N'-methylthiourea 由 α-indolmycenicate 制备，用 2-chlorobenzoxazolium 盐处理得到光学纯度为 93% 的吲哚霉素.

  DOI：

  10.1246/cl.1980.163

文献信息

• Development of a Stereoselective Practical Synthetic Route to Indolmycin, a Candidate Anti-H. pylori Agent.
  作者：Atsushi HASUOKA、Yutaka NAKAYAMA、Mari ADACHI、Hidenori KAMIGUCHI、Keiji KAMIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1604

  日期：——

  A stereoselective practical synthetic route to indolmycin is described. The route is composed of the regioselective coupling of indolyl magnesium halide with a trans-epoxy ester, diastereoselective oxazolone ring formation with guanidine and amine exchange reaction with methylamine. In the coupling step, use of dichloromethane as co-solvent and conversion of the resulting hydroxy ester to the hydroxy

  描述了向吲哚霉素的立体选择性实用合成途径。该途径由吲哚基卤化镁与反式环氧酯的区域选择性偶联，与胍的非对映选择性恶唑酮环形成以及与甲胺的胺交换反应组成。在偶联步骤中，使用二氯甲烷作为助溶剂并将所得的羟基酯转化为用于纯化的羟基酸使该方法有效和实用。通过在室温下用胍和叔丁醇钾在叔丁醇中的处理，以良好的产率形成恶唑酮环，而在C5位没有差向异构。在最后一步中，将氨基在5℃的甲胺水溶液中有效地转化为甲基氨基。吲哚霉素是由旋光反式环氧酯立体选择性合成的，总产率为22％。该途径用于吲哚霉素的代谢产物的制备。
• Corey, E. J.; Loh, Teck-Peng; Roper, Thomas D., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, p. 8290 - 8292
  作者：Corey, E. J.、Loh, Teck-Peng、Roper, Thomas D.、Azimioara, Mihai D.、Noe, Mark C.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIZUKA, NATSUKI, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 813-826
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI

  DOI：——

  日期：——
• US6265586B1
  申请人：——

  公开号：US6265586B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• An engineered biosynthetic–synthetic platform for production of halogenated indolmycin antibiotics
  作者：Elesha R. Hoffarth、Sunnie Kong、Hai-Yan He、Katherine S. Ryan

  DOI：10.1039/d0sc05843b

  日期：——

  tryptophanyl-tRNA synthetase gene (trpS) into our E. coli production system and feed halogenated indoles to generate the corresponding indolmycenic acids, ultimately allowing us to access indolmycin derivatives through synthesis. Bioactivity testing against methicillin-resistant Staphylococcus aureus showed modest antibiotic activity for 5-, 6-, and 7-fluoro-indolmycin.

  Indolmycin 是一种来自灰色链霉菌ATCC 12648 的抗生素，具有对抗幽门螺杆菌、恶性疟原虫和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。在这里，我们描述了利用大肠杆菌中的吲哚霉素生物合成基因来制造吲哚霉素酸，吲哚霉素生物合成中的手性中间体，然后可以通过三步合成将其转化为吲哚霉素。为了扩大吲哚霉素结构多样性，我们将混杂的色氨酸-tRNA合成酶基因（ trpS ）引入大肠杆菌生产系统中，并喂入卤化吲哚以生成相应的吲哚霉素酸，最终使我们能够通过合成获得吲哚霉素衍生物。针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性测试显示，5-、6-和7-氟吲哚霉素具有适度的抗生素活性。