guanosine | 118-00-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: guanosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-imino-5H-purin-6-one
• CAS: 118-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: TZQSUXPRDJLJIF-AAXBYFMASA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -62 º (c=3, in 0.1 N NaOH)
• 沸点：
  425.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3790 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.1 M NaOH：0.1 g/mL，透明，浅黄色
• 最大波长(λmax)：
  256 (pH 0.7)；253，276 (pH 7)；256～266 (pH 11.3)
• LogP：
  -2.331 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  MF8750000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

制备方法与用途

概述

鸟苷（Guanosine）全称鸟嘌呤核苷，又名9–β–D–呋喃核糖基鸟嘌呤。由于其具有呈味性，并与谷氨酸钠有协同效应，可显著提高味精的鲜味。同时，它是利巴韦林、阿昔洛韦、无环鸟苷、三氧唑核苷、三磷酸鸟苷钠等核苷类抗病毒药物的重要原料。目前，市场需求以每年10%至20%的速度增长，市场前景非常乐观。

概况

• 英文名称：Guanosine
• 英文别名：9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine; Guanine-9-β-D-ribofuranoside
• 分子量：283.24
• 纯度：≥98.0%
• MDL号：MFCD00010182
• Beilstein号：625911
• EC号：204-227-8
• 性状：白色或类白色结晶性粉末
• 结构式：

• 溶解性：

  • 难溶于冷水，易溶于温水，18℃下1320 mL水中溶解1 g。
  • 沸水浴中，33 mL水中溶解1 g。
  • 可溶于酸碱（如稀矿酸、热乙酸），不溶于有机溶剂（如醇、醚、氯仿和苯）。

• 光谱性质：

  • 水溶液的紫外吸收高峰在256nm，克分子消光系数12.2×10。
  • 光谱低峰在228nm，克分子消光系数2.4×10。
  • 比旋光度-60°。

• 熔点：250°C (dec.)

质量规格

• 纯度（HPLC）：≥98.0%
• 干燥失重：≤5.0%
• 炽灼残渣：≤0.2%
• 重金属：≤10ppm

鸟苷应密封阴凉干燥保存。

生产

发酵法生产鸟苷是国内普遍使用的方法，但筛选的菌株产苷能力相对较弱。为了提高生产效率并降低生产成本，继续筛选高产菌株至关重要。同时，在发酵工艺阶段进行改进也能够显著改善生产现状。

用途

作为食品和医药产品的重要中间体，可用于合成食品增鲜剂——5’-鸟苷酸二钠、呈味核苷酸二钠以及核苷类抗病毒药物如利巴韦林、阿昔洛韦等。同时，它也是制造无环鸟苷（Acyclovir）、三氮唑核苷（ATC）和三磷酸鸟苷钠（GTP）的主要原料。

参考资料

1. 武改红. 鸟苷产生菌的选育及其发酵条件研究[D]. 天津科技大学, 2005.
2. 吴飞, 史建明, 谢希贤, 陈宁. 鸟苷产生菌解淀粉芽孢杆菌的选育[J]. 天津科技大学学报, 2010, 02:1-4.
3. [鸟苷资料收集] 百度文库. (2009-11)
4. 何逵夫, 马跃超, 杜姗姗, 谢希贤, 徐庆阳, 陈宁. 解淀粉芽胞杆菌关键酶基因过表达对鸟苷积累的影响[J]. 微生物学报, 2012, 06:718-725.

化学性质

白色或类白色结晶性粉末，熔点250°C。

主要用途

主要用于制造无环鸟苷、三氮唑核苷、三磷酸鸟苷钠等药物的主要原料。此外，也可作为GMP, GDP, GTP和cGMP的前体，在细胞培养中使用。