6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose | 35810-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose
• 英文别名: 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose；(1S,2R,6R,8R,9S)-8-ethenyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 35810-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: AAGXJSGQWNHBBS-ZKKRXERASA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 甲硫醇 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 L-galactose
  参考文献：
  名称：

  经济地获得[6-3H]标记的L-半乳糖和L-岩藻糖

  摘要：

  L-岩藻糖和L-半乳糖或C 6的合成衍生物-二-O-异亚丙基-1,2：3,4α-D-半乳糖-己二醛二吡喃糖-1,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85099-2
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  共价凝集素抑制作用及其在细菌生物膜成像中的应用。

  摘要：

  致病细菌形成生物膜是慢性感染的标志。在许多情况下，凝集素在建立生物膜中起关键作用。经常表现出多种耐药性的铜绿假单胞菌病原体利用其凝集素LecA和LecB作为毒力因子和生物膜构件。因此，认为抑制这些蛋白质的功能在开发防止生物膜形成和致病性的“致病阻断剂”方面具有潜力。首次描述了对碳水化合物结合位点具有特异性的共价凝集素抑制剂。还报道了其在LecA特异性体外成像中由铜绿假单胞菌形成的生物膜的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201709368
• 作为试剂：
  描述：

  beta-D-四乙酰葡萄糖乙基黄原酸酯 在 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CH₂-Linked α(1,6)-Disaccharide Analogues by α-Selective Radical Coupling C-Glycosylation

  摘要：

  C-Linked carbohydrate structure, in which the cleavable O-glycosidic linkage is replaced by a carbon unit, is a useful tool for functional analyses of glycoconjugates. We describe a synthetic method for alpha-CH2-linked disaccharide structures, such as Glc(1,6)-Glc, by stereoselective radical-coupling C-glycosylation between a conformationally constrained and stable C1-sp(3) hybridized xanthate donor and a carefully designed acceptor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00133

文献信息

• Systematic study on free radical hydrothiolation of unsaturated monosaccharide derivatives with exo- and endocyclic double bonds
  作者：László Lázár、Magdolna Csávás、Ádám Hadházi、Mihály Herczeg、Marietta Tóth、László Somsák、Terézia Barna、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/c3ob40547h

  日期：——

  reacted with various thiols by irradiation with UV light in the presence of a cleavable photoinitiator. The photoinduced radical-mediated hydrothiolation reactions showed highly varying overall conversions depending not only on the substitution pattern and electron-density of the double bond but also on the nature and substitution pattern of the thiol partner. Out of the applied thiols thiophenol, producing

  通过在可裂解的光引发剂的存在下用紫外线照射，使糖的外环和内环双键以及烯键的末端双键与各种硫醇反应。光诱导的自由基介导的氢硫醇化反应显示出很大变化的总转化率，这不仅取决于双键的取代方式和电子密度，还取决于硫醇配偶体的性质和取代方式。在所施加的硫醇中，产生高度稳定的噻吩基的硫酚对每种烯烃的反应性最低。在大多数情况下，氢硫醇化反应具有完全的区域选择性和立体选择性。将1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-硫代-α- D-吡喃半乳糖成功添加到2,3-不饱和N-乙酰神经氨酸衍生物提供（3→6）-S连接的假二糖，表明带有吸电子取代基的Neu5Ac-2-ene的内环双键在光诱导的硫醇-烯偶联反应中显示出足够的反应性。 。
• Total Synthesis of β-<scp>d</scp>-<i>ido</i>-Heptopyranosides Related to Capsular Polysaccharides of <i>Campylobacter jejuni</i> HS:4
  作者：Pengfei Zhang、Rachel Hevey、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01752

  日期：2017.9.15

  The 6-deoxy-β-d-ido-heptopyranoside related to the capsular polysaccharides of C. jejuni HS:4 is very remarkable, owing to the unique, multifaceted structural features that have been combined into one molecule, which include (1) the rare ido-configuration, (2) the unusual 7-carbon backbone, and (3) the challenging β-(1→2)-cis-anomeric configuration. Two distinct strategies toward the total synthesis

  与空肠弯曲杆菌HS：4荚膜多糖相关的6-脱氧-β - d-异基-吡喃吡喃糖苷非常引人注目，这归因于其独特，多方面的结构特征已被组合为一个分子，其中包括（1）稀有IDO -构型，（2）的不寻常的7 -碳主链，和（3）具有挑战性的β-（1→2） -顺式异头构型。报道了针对该有趣靶标的总合成的两种不同策略。首先涉及在C-6同源将d-己糖扩展至所需的6-脱氧-d之前，由β- d-吡喃半乳糖苷建立β- d-吡喃糖基构型。-庚糖。但是，由于β- d-吡喃吡喃糖苷的6位反应活性显着降低，因此该方法遇到了困难，因此采用了第二种策略，该方法首先是对柔韧性较低的d-半乳糖吡喃糖进行6同源，然后非常成功地转化为目标七吡喃糖苷（2）中所需的β- d - ido-构型。该报告是第一个成功合成6-脱氧-β - d-碘基-庚基吡喃糖苷的化合物，它可能具有令人感兴趣的免疫学特性。
• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• Analogs of cell surface carbohydrates. Synthesis of d-galactose derivatives having an ethynyl, vinyl or epoxy residue at C-5
  作者：Ho H. Lee、Philip G. Hodgson、Ralph J. Bernacki、Walter Korytnyk、Moheswar Sharma

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84057-6

  日期：1988.5

  Compounds derived from D-galactose having an ethynyl, vinyl, or epoxide residue at C-5, as well as 7,7-dibromo olefinic, isomeric 7,7-gem-bromofluoro olefinic, and 6,6-gem-difluoro derivatives were obtained from 1,2:3,4-di-O-iso-propylidene-alpha-D-galacto-hexodialdo-1,5- pyranose.

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。
• Metal-free photocatalytic thiol–ene/thiol–yne reactions
  作者：Sarbjeet Kaur、Gaoyuan Zhao、Evan Busch、Ting Wang

  DOI：10.1039/c8ob02313a

  日期：——

  presence of visible light is used to initiate thiol–ene and thiol–yne reactions. Thiyl radicals are generated upon quenching the photoexcited catalyst with a range of thiols. The highlighted mild nature of the reaction conditions allows a broad substrate scope of the reactants. Relying on this efficient metal-free condition, both thiol–ene and thiol–yne reactions between carbohydrates and peptides could

  在可见光的存在下，使用有机光催化剂（9-甲磺酰-10-甲基ac啶四氟硼酸酯）引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。通过用一定范围的硫醇淬灭光激发的催化剂后会生成巯基。反应条件突出的温和性质允许反应物的广泛的底物范围。依靠这种有效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯和硫醇-炔反应都可以实现极高的收率。