2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose | 150737-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]a-Glc；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 150737-36-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀
• 分子量: 516.629
• InChiKey: JYGDPQMHICAXOT-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose 、 phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sequential One-Pot Glycosylations Using 1-Hydroxyl and 1-Thiodonors

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel sequential glycosylation procedure is described that combines the use of 1-hydroxyl and thiodonors. The Ph2SO/Tf2O-mediated dehydrative condensation of 1-hydroxyl donors with thioglycosides affords in good yield the thiodisaccharides, which in turn can be activated by the same activator system to furnish trisaccharides. The alpha-Gal epitope and a hyaluronan trisaccharide were efficiently assembled in a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol034528v
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g

文献信息

• Pivaloyl-protected glucosyl iodide as a glucosyl donor for the preparation of β-C-glucosides
  作者：Virginia V. Triantakonstanti、Alexandros Toskas、Nicolaos S. Iordanidis、Thanos Andreou、Theoharis V. Koftis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152173

  日期：2020.7

  A method for the selective synthesis of β-C-glucosides using α-D-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide as a glucosyl donor is reported. Its diastereoselectivity differs from that of the respective acetyl-protected glucosyl bromide, as it reported in the literature under similar reaction conditions. The concentration of the catalyst, the solvent and the type of additive used are crucial factors that determine

  报道了一种使用α - D-四-O-新戊酰葡糖基碘化物作为葡糖基供体来选择性合成β - C-葡糖苷的方法。如文献中报道的，在相似的反应条件下，它的非对映选择性不同于相应的乙酰基保护的葡糖基溴。催化剂的浓度，溶剂和所用添加剂的类型是决定反应选择性的关键因素。该方法已用于dapagliflozin的短合成中。α - D-四-O-新戊酰葡萄糖基碘在CDCl 3中的稳定性还研究了回流下的THF。分离和表征了偶联和分解反应中的所有副产物，并提出了其形成的可能途径。
• NEUROTOXIC STEROL GLYCOSIDES
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US20110280805A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和方法。更具体地说，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂或二者的组合在这些动物模型中使用。
• Process for the production of peracylated 1-0-glycosides
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030069402A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to a process for the production of peracylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tbutyl, phenyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH—and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of peracylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过酰化1-O-糖苷或其盐的工艺，其中糖是在1-OH位置上被官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n取2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表一条直链、分支、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被基团中断或取代。根据该发明的工艺从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。
• A New Base-Labile Anchoring Group for Polymer-Supported Oligosaccharide Synthesis
  作者：Yali Wang、Hong Zhang、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1246/cl.1995.273

  日期：1995.4

  A new base-labile 9-hydroxymethylfluorene-2-succinic acid-based anchoring group, coupled to amino-ethylated polyethylene glycol, opens a new approach for polymer-supported syntheses of oligosaccharides using phenyl 1-thioglycopyranoside sulfoxides as highly efficient glycosyl donors.

  一种新的基于碱不稳定的 9-羟甲基芴-2-琥珀酸锚定基团，与氨基乙基化聚乙二醇偶联，为使用苯基 1-硫代糖基吡喃亚砜作为高效糖基供体合成聚合物支持的寡糖开辟了新途径。
• [EN] IPRAGLIFLOZIN PREPARATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IPRAGLIFLOZINE<br/>[ZH] 伊格列净的制备方法
  申请人：CHINA STATE INST PHARM IND

  公开号：WO2016173551A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  本发明提供了一种伊格列净的合成方法，包括：(1)、以4-氟-3-(2-苯并噻吩)甲基苯基卤代物5为原料，5在适当的溶剂中与烷基锂反应，随后与锌盐反应制成有机锌试剂-二[4-氟-3-(2-苯并噻吩)甲基苯基]锌，再与2,3,4,6-四-O-特戊酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖4发生亲核取代反应制得伊格列净中间体3；(2)、化合物3经有机碱脱去特戊酰基保护基制得伊格列净2；其中，所述以4-氟-3-(2-苯并噻吩)甲基苯基卤代物5结构中的X选自溴或者碘；合成路线为（I）。本发明方法避免了糖环端基碳上羟基甲基化、糖环上羟基乙酰化、端基碳上甲氧基还原步骤，以及超低温反应温度，合成过程得到很大简化，合成成本大幅降低，产物收率和化合物纯度均较高，适合于工业化生产。