N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide | 63128-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thiosemicarbazide；4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(aminocarbamothioylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63128-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₉S
• 分子量: 421.428
• InChiKey: SXFQSKZPEUGXPX-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-β-D-glucopyranosyloxy-benzaldehyde-(4-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  van de Kamp; Micheel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 133,139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 高氯酸 、 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有d-葡萄糖部分的取代3-乙酰香豆素的硫半脲酮的合成和生物筛选

  摘要：

  通过3-乙酰香豆素3a-j和四-O-乙酰基-β - d-硫代氨基脲4的缩合反应合成了硫代氨基甲唑酮5a-j，产率为45-68％。筛选所有获得的硫半咔唑酮对细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，鼠伤寒沙门氏菌）和真菌（黑曲霉，大肠杆菌）的抗微生物活性。白色念珠菌，酿酒酵母和黄曲霉）。一些化合物具有与0.78-3.125μM的MIC的显著抑制活性比较图5a，包括5E，ħ，我对金黄色葡萄球菌，和5c中，˚F，我为表皮葡萄球菌（革兰氏- （+）菌），图5c，f，g代表大肠杆菌，5f代表肺炎克雷伯菌，5b，c，g代表铜绿假单胞菌和5i代表鼠伤寒沙门氏菌（革兰氏-细菌），5d，h，i代表黑曲霉，5i代表黄曲霉，5b，d，e，h代表白色念珠菌，5i代表酿酒酵母。化合物对MIC = 0.78μM的被测微生物表现出优异的活性，包括5h，i（针对金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127664

文献信息

• Synthesis and evaluation of in vivo antioxidant, in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activity of novel substituted isatin N- (2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β -d- glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Tran Ha Quyen、Doan Thi Huong、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.074

  日期：2016.11

  new isatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones 4a-t with different substituents at 1-, 5- and 7-positions of isatin ring have been synthesized by reaction of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 2 with corresponding isatins 3a-t. Compounds 4a-t were evaluated in vivo for antioxidant activity and in vitro for anti-microorganism activities. The MIC

  合成了一些新的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮4a-t，在靛红环的1、5和7位具有不同的取代基。的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲2与相应的靛红3A-吨。在体内评价化合物4a-t的抗氧化活性，并在体外评价化合物的抗微生物活性。发现革兰氏阳性菌（MIC = 1.56-6.25μM），革兰氏阴性菌（MIC = 12.5μM）和真菌的MIC值黑曲霉（MIC = 3.12–12.5μM），尖孢镰刀菌（MIC = 6.25–12.5μM）和啤酒酵母（MIC = 6.25–12.5μM）。关于抗氧化活性，4c-i和4m-r的SOD，GHS-Px和过氧化氢酶活性分别为MIC = 10.57–10.85、0.27–0.93和345.45–399.75单位/ mg蛋白。三种临床MRSA分离物的化合物4e-h的MIC值为0
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted Isatins
  作者：Nguyen D. Thanh、Nguyen T.K. Giang

  DOI：10.2174/157017811796504918

  日期：2011.9.1

  Some new substituted isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones were synthesized by reaction between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-bgr;-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide and corresponding substituted isatins using conventional and microwave-assisted heating method. It is shown that the latter gave higher yields of products.

  通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-bgr; -D-之间的反应合成了一些新的取代的靛红（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮。使用常规的微波辅助加热方法将吡喃葡萄糖基硫代氨基脲和相应的取代的靛红染色。结果表明，后者给出了更高的产品收率。
• Microwave-Assisted Synthesis of Acetophenone (per-<i>O</i>-acetylated-<i>β</i>-<i>D</i>-glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Le The Hoai

  DOI：10.1155/2010/760180

  日期：——

  Thirteen new substituted acetophenone (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-thiosemicarbazones (3) were synthesized by reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide (1) and substituted acetophenones (2). The reaction was performed using microwave-assisted method. The compounds (3) have remarkable antibacterial and antifungal activities againstEscherichia coli, Staphylococcus epidermidisandCandida albicans.

  十三种新的取代苯乙酮（2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基）-硫脲肼（3）通过2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基硫脲肼（1）和取代苯乙酮（2）的反应合成。该反应采用微波辅助方法进行。这些化合物（3）对大肠杆菌、表皮葡萄球菌和白念珠菌具有显著的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and characterization of new aromatic aldehyde/ketone 4-(β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Alia-Cristina Tenchiu (Deleanu)、Ioannis D. Kostas、Dimitra Kovala-Demertzi、Aris Terzis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.010

  日期：2009.7

  A series of 22 aromatic aldehyde/ketone 4-(beta-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones have been synthesized by condensation of 4-(per-O-acetylated-beta-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide with an aldehyde or a ketone, and then, deacetylation of the resulting product. The compounds were fully characterized by spectroscopic techniques, elemental analysis, and for two derivatives by X-ray analysis. The data

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。
• The binding of β-d-glucopyranosyl-thiosemicarbazone derivatives to glycogen phosphorylase: A new class of inhibitors
  作者：Kyra-Melinda Alexacou、Alia-Cristina Tenchiu (Deleanu)、Evangelia D. Chrysina、Maria-Despoina Charavgi、Ioannis D. Kostas、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、Demetres D. Leonidas

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.039

  日期：2010.11.15

  glucosyl thiosemicarbazones possess a moiety derived from substituted benzaldehydes with NO2, F, Cl, Br, OH, OMe, CF3, or Me at the ortho-, meta- or para-position of the aromatic ring as well as a moiety derived from 4-pyridinecarboxaldehyde. These fit tightly into the β-pocket, a side channel from the catalytic site with no access to the bulk solvent. The differences in their inhibitory potency can be interpreted

  糖原磷酸化酶（GP）是治疗2型糖尿病的有希望的靶标。在GP的基于结构的药物设计过程中，合成了15种芳香醛4-（β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半氨基甲酮，并通过动力学研究对其作为兔肌肉糖原磷酸化酶b（GPb）的抑制剂进行了评估。这些化合物是具有IC 50的关于α - d-葡萄糖-1-磷酸的GPb竞争性抑制剂值范围为5.7至524.3μM。为了阐明其抑制作用的结构基础，测定了这些化合物与GPb的复合物的晶体结构，分离度为1.95–2.23Å。复杂的结构表明，抑制剂被安置在催化位点，其中吡喃葡萄糖基部分的位置与α- d-葡萄糖大致相同，并稳定了280s环的T构象。所研究的葡糖缩氨基硫脲的缩氨基硫脲部分具有从取代苯甲醛与衍生NO的部分2，F，氯，溴，OH，青梅，CF 3在，或Me邻- ，间位-或对位芳环的-位以及衍生自4-吡啶甲醛的部分。它们紧密地装配在β袋中，β袋是催化位点的侧通道，无法接触大量溶