7-Deoxy-1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-D-ribo-α-D-galacto-decopyranose | 133437-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7-Deoxy-1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-D-ribo-α-D-galacto-decopyranose
• 英文别名: (1S,3R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 133437-22-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₉
• 分子量: 404.458
• InChiKey: SOPKYWBPYJNIMB-OSZIGAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Deoxy-1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-D-ribo-α-D-galacto-decopyranose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-[(4R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Paton, R. Michael; Young, Anne A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 629 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-Deoxy-1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-D-ribo-α-D-galacto-decopyranose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-异恶唑啉化学合成高级单糖

  摘要：

  辛糖，壬糖和癸糖衍生物1，2，11，12和18-21已经通过涉及糖氧化腈的环化加成到烯烃糖，将所得2-异唑啉的还原水解裂解的序列合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000132

文献信息

• Paton, R. Michael; Young, Anne A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 629 - 635
  作者：Paton, R. Michael、Young, Anne A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of higher monosaccharides using nitrile oxide-isoxazoline chemistry
  作者：R. Michael Paton、Anne A. Young

  DOI：10.1039/c39910000132

  日期：——

  Octose, nonose and decose derivatives 1, 2, 11, 12 and 18–21 have been synthesised by a sequence involving cycloaddition of sugar nitrile oxides to sugar alkenes, and reductive hydrolytic cleavage of the resulting 2-isoxazolines.

  辛糖，壬糖和癸糖衍生物1，2，11，12和18-21已经通过涉及糖氧化腈的环化加成到烯烃糖，将所得2-异唑啉的还原水解裂解的序列合成。