(6-Methoxy-quinolin-4-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 53899-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-Methoxy-quinolin-4-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-6-methoxyquinoline
• CAS: 53899-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄P
• 分子量: 309.302
• InChiKey: AHCZOPITVSSYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methoxy-quinolin-4-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(3R,4S)-4-[(2S,3S)-3-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-oxiranylmethyl]-3-vinyl-piperidin-1-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6-Methoxy-quinolin-4-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085

文献信息

• Total Asymmetric Synthesis of Quinine, Quinidine, and Analogues via Catalytic Enantioselective Cascade Transformations
  作者：Yan Jiang、Luca Deiana、Kaiheng Zhang、Shuangzheng Lin、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201901003

  日期：2019.9.22

  A catalytic asymmetric strategy for the total synthesis of quinuclidine natural products, which includes the completed enantioselective synthesis of the classical targets quinine and quinidine is d ...

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。
• Improved synthesis of quinine alkaloids with the Teoc protective group
  作者：Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.171

  日期：2005.9

  TeocCl (Teoc: C(=O)O(CH2)(2)TMS) generated in situ was conveniently used for trans-protection of the N-Bn piperidine intermediate to N-Teoc piperidine. Later, deprotection of the Teoc group and the subsequent quinuclidine ring formation was achieved with CsF in a domino fashion to afford the quinine alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled synthesis of quinine and quinidine
  作者：Junji Igarashi、Masahiro Katsukawa、Yong-Gang Wang、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.085

  日期：2004.5

  moiety followed by piperidine ring formation. The piperidine was then condensed at the side chain with a quinoline part to afford the olefin precursor of quinine. Finally, the olefin was converted into quinine through the corresponding epoxide. Quinidine was synthesized in a similar way.

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。