N-Boc-3'-hydroxyadamantylglycine | 709031-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3'-hydroxyadamantylglycine
• 英文别名: BOC-3-Hydroxy-1-adamantyl-D-Glycine；2-(3-hydroxy-1-adamantyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 709031-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: UKCKDSNFBFHSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3'-hydroxyadamantylglycine 在 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-N-boc-3-hydroxyadamantylglycine合成的便捷方法：沙格列汀的关键中间体

  摘要：

  （S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸是沙格列汀的关键中间体。由1-金刚烷羧酸合成得到1-乙酰金刚烷（2），将其通过氧化转化为2-（1-金刚烷基）-2-氧乙酸（3），然后转化为1-金刚烷基-2-羟基亚氨基乙酸。酸（4），然后处理盐酸羟胺，然后将4还原并进行Boc保护，得​​到N-Boc-金刚烷基甘氨酸（5），将其用KMnO4氧化并用手性碱处理。利用该途径，制备了（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸。这项工作是阐述合成（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸的简便途径，并为合成沙格列汀提供新的思路。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421231237
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 nickel aluminum 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Boc-3'-hydroxyadamantylglycine
  参考文献：
  名称：

  （S）-N-boc-3-hydroxyadamantylglycine合成的便捷方法：沙格列汀的关键中间体

  摘要：

  （S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸是沙格列汀的关键中间体。由1-金刚烷羧酸合成得到1-乙酰金刚烷（2），将其通过氧化转化为2-（1-金刚烷基）-2-氧乙酸（3），然后转化为1-金刚烷基-2-羟基亚氨基乙酸。酸（4），然后处理盐酸羟胺，然后将4还原并进行Boc保护，得​​到N-Boc-金刚烷基甘氨酸（5），将其用KMnO4氧化并用手性碱处理。利用该途径，制备了（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸。这项工作是阐述合成（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸的简便途径，并为合成沙格列汀提供新的思路。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421231237

文献信息

• [EN] NOVEL HYPOGLYCEMIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HYPOGLYCÉMIQUES
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011125011A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to novel hypoglycemic compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention relates to novel amino acid derivatives of the formula (1), wherein, A is amino acid B is peptide bond R-NH- wherein R is defined in the specification

  本发明涉及公式（1）的新型降糖化合物及其药用盐。该发明涉及公式（1）的新型氨基酸衍生物，其中，A为氨基酸，B为肽键R-NH-其中R在规范中定义。
• A facile and economic method for the synthesis of (S)-N-Boc-3′-hydroxyadamantylglycine
  作者：Jie Li、Xue Jiang、Run Gan、Ming Zhang、Xinmei Pan、Xiangnan Hu

  DOI：10.1007/s11164-015-2398-2

  日期：2016.6

  ic acid (4), then through oximation, reduction and (Boc)2O protection to give the N -Boc-3′-hydroxyadamantylglycine(6), then was treated with quinidine to get (S)- N -Boc-3′-hydroxyadamantylglycine(I) and quinine to get (R)– N -Boc-3′-hydroxyadamantylglycine(II). Finally, Compound II was racemized by dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and sodium hydride (NaH) to afford compound 6. In this route, the overall

  （S） -N -Boc-3'-羟基金刚烷基甘氨酸 （I）是沙格列汀用于2型糖尿病（T2DM）的重要中间体。由1-金刚烷羧酸（1）与硫酸/硝酸，VHA试剂（SOCl 2 / DMF）和丙二酸二乙酯钠温和反应制得，然后进行水解，脱羧，碱化和氧化处理，得到2-（ 3-羟基-1-金刚烷基）-2-氧乙酸（4），然后通过肟化，还原和（Boc）2 O保护得到 N - Boc -3'-羟基金刚烷基甘氨酸 （6），然后用奎尼丁处理得到（S） -N -Boc-3′-羟基金刚烷基甘氨酸 （I）和奎宁得到（R）– N -Boc-3'-羟基金刚烷基甘氨酸（II）。最后，用二环己基碳二亚胺（DCC）和氢化钠（NaH）使化合物II消旋，得到化合物6。在这种方法中，制备化合物I的总产率为约35％，对映体过量（ee）达到99％。该途径为制备（S） -N -Boc-3'-羟基金刚烷基甘氨酸 提供了新思路 。
• 一种制备非天然氨基酸的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN104817476B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明涉及一种制备非天然氨基酸及其手性拆分的方法，本法以金刚烷甲酸为原料，制备3‑羟基金刚烷甲酸，再经过氯化、氧化等得到2‑(3‑羟基‑1‑金刚烷基)乙醛酸，与盐酸羟胺反应得到3‑羟基金刚烷乙醛酸肟，用还原剂还原并用Boc酸酐保护得到N‑叔丁氧羰基‑3‑羟基金刚烷基甘氨酸。再用有机碱拆分得到(S)‑N‑叔丁氧羰基‑3‑羟基金刚烷基甘氨酸和(R)‑N‑叔丁氧羰基‑3‑羟基金刚烷基甘氨酸两种非天然氨基酸。本发明与已有技术相比，改进了合成工艺，反应条件温和，环境污染小，适合工业化生产。
• Remote Amino Acid Recognition Enables Effective Hydrogen Peroxide Activation at a Manganese Oxidation Catalyst
  作者：Laia Vicens、Giorgio Olivo、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202114932

  日期：2022.2.7

  Amino acid supramolecular recognition in the 2nd coordination sphere of a bioinspired manganese catalyst allows efficient enzyme-like activation of H2O2 by locating the carboxylic acid moiety in proper position to access the 1st coordination sphere of the metal.

  仿生锰催化剂的第二配位层中的氨基酸超分子识别通过将羧酸部分定位在适当的位置以进入金属的第一配位层，从而实现 H 2 O 2的有效酶样活化。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF SAXAGLIPTIN AND ITS HYDROCHLORIDE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SON SEL CHLORHYDRATE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2015031595A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Described is an improved and industrially feasible process for the preparation of Saxagliptin or its hydrochloride salt. Also described are the novel intermediates and their use in the preparation of Saxagliptin or its hydrochloride salt.

  描述了一种改进的、工业上可行的用于制备Saxagliptin或其盐酸盐的过程。还描述了新颖的中间体及其在制备Saxagliptin或其盐酸盐中的用途。