N-Boc-adamantylglycine | 953061-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-adamantylglycine
• 英文别名: 2-(Adamantan-1-yl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetic acid；2-(1-adamantyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 953061-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: LJUATQZYDYSZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-adamantylglycine 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-Boc-3'-hydroxyadamantylglycine
  参考文献：
  名称：

  （S）-N-boc-3-hydroxyadamantylglycine合成的便捷方法：沙格列汀的关键中间体

  摘要：

  （S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸是沙格列汀的关键中间体。由1-金刚烷羧酸合成得到1-乙酰金刚烷（2），将其通过氧化转化为2-（1-金刚烷基）-2-氧乙酸（3），然后转化为1-金刚烷基-2-羟基亚氨基乙酸。酸（4），然后处理盐酸羟胺，然后将4还原并进行Boc保护，得​​到N-Boc-金刚烷基甘氨酸（5），将其用KMnO4氧化并用手性碱处理。利用该途径，制备了（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸。这项工作是阐述合成（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸的简便途径，并为合成沙格列汀提供新的思路。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421231237
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 nickel aluminum 、 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-Boc-adamantylglycine
  参考文献：
  名称：

  （S）-N-boc-3-hydroxyadamantylglycine合成的便捷方法：沙格列汀的关键中间体

  摘要：

  （S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸是沙格列汀的关键中间体。由1-金刚烷羧酸合成得到1-乙酰金刚烷（2），将其通过氧化转化为2-（1-金刚烷基）-2-氧乙酸（3），然后转化为1-金刚烷基-2-羟基亚氨基乙酸。酸（4），然后处理盐酸羟胺，然后将4还原并进行Boc保护，得​​到N-Boc-金刚烷基甘氨酸（5），将其用KMnO4氧化并用手性碱处理。利用该途径，制备了（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸。这项工作是阐述合成（S）-N-Boc-3-羟基金刚烷基甘氨酸的简便途径，并为合成沙格列汀提供新的思路。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140421231237

文献信息

• [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)<br/>[FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)
  申请人：K GEN INC

  公开号：WO2021062030A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112824398B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类抑制IL‑17A的化合物及其作为免疫调节剂在制备药物中的用途。本发明公开了式I所示的化合物、或其立体异构体在制备抑制IL‑17A类药物中的用途，为临床上筛选和/或制备与IL‑17A活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。
• Modular Imaging Agents Containing Amino Acids and Peptides
  申请人：Schmitthenner Hans F.

  公开号：US20150038672A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Targeting agents are derived from coupling together formed imaging amino acids or formed multi-modal, multi-chelating metal, multi-dye imaging agents, or combinations of these, that may be conjugated directly, or activated, or attached to linkers to which targeting groups, such as peptides, proteins, antibodies, aptamers, or small molecule inhibitors, may be conjugated in the final steps of the synthesis to form a wide variety of TMIAs.

  靶向药物是由耦合在一起的成像氨基酸或成型的多模式、多螯合金属、多染料成像剂所衍生的，或者这些的组合，可以直接共轭，或者被激活，或者附着到连接剂上，连接剂上可以连接靶向基团，如肽、蛋白质、抗体、寡核苷酸或小分子抑制剂，在合成的最后步骤中共轭，形成各种各样的TMIAs。
• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• Design, synthesis and biological evaluation of immunostimulating mannosylated desmuramyl peptides
  作者：Rosana Ribić、Ranko Stojković、Lidija Milković、Mariastefania Antica、Marko Cigler、Srđanka Tomić

  DOI：10.3762/bjoc.15.174

  日期：——

  lipophilic adamantane on N- or C-terminus through a glycolyl or hydroxyisobutyryl linker. Adjuvant activities of synthesized compounds were investigated in the mouse model using ovalbumin as an antigen. Their activities were compared to the previously described mannosylated adamantane-containing desmuramyl peptide and peptidoglycan monomer. Tested compounds exhibited adjuvant activity and the strongest enhancement

  村酰二肽是具有佐剂性质的肽聚糖的最小结构。更换N-乙酰基村m基部分和亲脂性的增加是制备具有改善的药理学性质的mu基二肽类似物的重要方法。存在于免疫感受态细胞上的甘露糖受体是模式识别受体，通过甘露糖配体的结合，它们会影响免疫系统。在这里，我们介绍了新型甘露糖基去村酰胺肽衍生物的设计，合成和生物学评估。甘露糖通过乙醇酰基或羟基异丁酰基接头与在N-或C-末端上含有亲脂性金刚烷的二肽偶联。使用卵清蛋白作为抗原，在小鼠模型中研究了合成化合物的佐剂活性。将它们的活性与先前描述的含甘露糖基的金刚烷的去马甲酰肽和肽聚糖单体进行比较。21（Man-OCH 2 - ᴅ-（1-Ad）Gly-ʟ-Ala-ᴅ-isoGln）。