6-chloro-2-formyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 582304-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-formyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-4-Acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(6-chloro-2-formylpurin-9-yl)oxolan-3-yl acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloro-2-formylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 582304-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₄O₈
• 分子量: 440.797
• InChiKey: UBCRHODHXCMQLJ-IWCJZZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-formyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 三丁基膦 、 氨 、 adenosine deaminase 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 2-[(Z)-2-fluorovinyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2-formyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  肌苷单磷酸脱氢酶抑制剂：抗病毒药物发现的探针

  摘要：

  肌苷单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 在嘌呤核苷酸从头生物合成的代谢分支点上的作用使该酶成为发现抗病毒化合物的有吸引力的探针。在 IMP（IMPDH 的天然底物）的 2 位引入不饱和度，在该位置产生迈克尔受体，这导致这些化合物成为 IMPDH 的抑制剂。与这种基于机制的分子设计一致，一些母核苷表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060308

文献信息

• Inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) by 2-[2-(Z)-Fluorovinyl]inosine 5′-Monophosphate
  作者：Vasu Nair、Ramesh C Kamboj

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01053-3

  日期：2003.2

  Inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH: EC 1.1.1.205) isolated from Esherichia coli 133 cells was strongly T inhibited by 2-[2-(Z)-fluorovinyl]inosine 5'-monophosphate (2-FVIMP). Inhibition of IMPDH appears to be irreversible with k(inact) and K-i values of 0.0269 s(-1) an IMPDH, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF INOSINE MONOPHOSPHATE DEHYDROGENASE: PROBES FOR ANTIVIRAL DRUG DISCOVERY
  作者：Sherry Story、Mukta Gupta、Eric Bonsu、Vasu Nair

  DOI：10.1081/ncn-200060308

  日期：2005.4.1

  branch point of de novo purine nucleotide biosynthesis makes this enzyme an attractive probe for the discovery of antiviral compounds. Introduction of unsaturation at the 2-position of IMP, the natural substrate for IMPDH, produces Michael acceptors at that position, which results in these compounds being inhibitors of IMPDH. Consistent with this mechanism-based molecular design, some of the parent nucleosides

  肌苷单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 在嘌呤核苷酸从头生物合成的代谢分支点上的作用使该酶成为发现抗病毒化合物的有吸引力的探针。在 IMP（IMPDH 的天然底物）的 2 位引入不饱和度，在该位置产生迈克尔受体，这导致这些化合物成为 IMPDH 的抑制剂。与这种基于机制的分子设计一致，一些母核苷表现出抗病毒活性。
• Synthesis and Biological Activities of 2-Functionalized Purine Nucleosides
  作者：Vasu Nair、Bindu Bera、Earl R. Kern

  DOI：10.1081/ncn-120019498

  日期：2003.5

  Novel purine nucleosides functionalized at the 2-position have been prepared using new applications of synthetic methodology. The target molecules were designed as potential inhibitors (as their monophosphates) of the enzyme, inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), and representative inhibition data are presented. Antiviral data of the compounds are discussed.

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。