20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide | 22798-96-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide
• 英文别名: 20-hydroxyecdysone-20,22-monoacetonide；ecdysterone 20,22-monoacetonide；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 22798-96-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇
• 分子量: 520.707
• InChiKey: GXNNYSDWRVKVJY-VUYJMULXSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  641.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 苄基三甲基氯化铵 吡啶 、 四氧化锇 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECDYSTEROID ANALOGUES HAVING PLANT GROWTH PROMOTING ACTIVITY
  [FR] ANALOGUES D'ECDYSTÉROÏDES AYANT UNE ACTIVITÉ FAVORISANT LA CROISSANCE VÉGÉTALE

  摘要：

  公开号：

  WO2012053994A3
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 phosphormolibdic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 20-hydroxyecdysone-22-benzoate

  摘要：

  20-Hydroxyecdysone-22-benzoate首次是从20-hydroxyecdysone合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0017-y

文献信息

• Steroidal ligands and their use in gene switch modulation
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US09243263B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention relates to steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression systems. The invention further relates to methods of modulating the expression of genes of interest with a system containing one or more nuclear receptor complexes and one or more steroidal ligands. Further aspects include ligand compositions including therapeutic compositions.

  本发明涉及类固醇配体，用于核受体基于诱导基因表达系统。该发明还涉及利用含有一个或多个核受体复合物和一个或多个类固醇配体的系统调节感兴趣基因的表达的方法。进一步的方面包括包括治疗组合物在内的配体组合物。
• Synthesis of 20-Hydroxyecdysone Carboxylate Esters
  作者：I. D. Bobaev、I. V. Zavarzin、A. N. Blinnikov、Kh. M. Bobakulov、N. Sh. Ramazanov、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-017-2207-9

  日期：2017.11

  Acylation of 20-hydroxy-2,3-O-isopropylideneecdysone (2) by carboxylic-acid anhydrides produced ecdysteroid derivatives containing various organic acids (5–12).

  羧酸酐对20-羟基-2,3-O-异亚丙基蜕皮酮（2）的酰化作用生成了包含多种有机酸的蜕皮激素衍生物（5-12）。
• Functional group-mediated biotransformation by Curvularia lunata NRRL 2178: synthesis of 3-dehydro-2-deoxy-ecdysteroids from the 3-hydroxy-2-mesyloxy analogues
  作者：Chatchawan Changtam、Oratai Sukcharoen、Boon-ek Yingyongnarongkul、Nitirat Chimnoi、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.033

  日期：2008.3

  Microbial transformation of ecdysteroids with 3-hydroxy-2-mesyloxy functional group by the fungus Curvularia lunata NRRL 2178 furnished 3-dehydro-2-deoxy analogues. The metabolites included 3-dehydro-2-deoxy analogues of 20-hydroxyecdysone, pterosterone, ponasterone A, 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide, shidasterone, and poststerone. The mild biotransformation conditions prevented the metabolites

  真菌 Curvularia lunata NRRL 2178 提供的 3-dehydro-2-deoxy 类似物对具有 3-hydroxy-2-mesyloxy 官能团的蜕皮甾体的微生物转化。代谢物包括 20-羟基蜕皮激素、蝶甾酮、松甾酮 A、20-羟基蜕皮激素 20,22-丙酮、shidasterone 和 poststerone 的 3-dehydro-2-deoxy 类似物。温和的生物转化条件阻止了代谢物的 C-5 差向异构化。
• Selective acetylation of 20-hydroxyecdysone partial synthesis of some minor ecdysteroids and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Prasert Pattanaprateep

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00635-l

  日期：1995.9

  Selective acetylation of the 2:3- and 20:22-acetonide and 2:3:20,22-diacetonide derivatives of 20-hydroxyecdysone and subsequent removal of the protecting groups led to partial synthesis of a number of mono-, di- and triacetate derivatives of 20-hydroxyecdysone. Some of these acetate derivatives are minor, naturally occurring ecdysteroids.

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Ecdysteroid Dioxolanes as MDR Modulators in Cancer
  作者：Ana Martins、József Csábi、Attila Balázs、Diána Kitka、Leonard Amaral、József Molnár、András Simon、Gábor Tóth、Attila Hunyadi

  DOI：10.3390/molecules181215255

  日期：——

  Ecdysteroids, molting hormones of insects, can exert several mild, non-hormonal bioactivities in mammals, including humans. In a previous study, we have found a significant effect of certain derivatives on the ABCB1 transporter mediated multi-drug resistance of a transfected murine leukemia cell line. In this paper, we present a structure-activity relationship study focused on the apolar dioxolane derivatives of 20-hydroxyecdysone. Semi-synthesis and bioactivity of a total of 32 ecdysteroids, including 20 new compounds, is presented, supplemented with their complete 1H- and 13C-NMR signal assignment.

  蜕皮激素是昆虫的蜕皮激素，在哺乳动物（包括人类）中可以产生一些温和的、非激素活性。在之前的一项研究中，我们发现某些衍生物对转染的鼠白血病细胞系中由ABCB1转运蛋白介导的多药耐药性有显著影响。在本文中，我们呈现了一个结构-活性关系研究，重点关注20-羟基蜕皮激素的非极性二噁烷衍生物。本文介绍了包括20种新化合物在内的共32种蜕皮激素的半合成和生物活性，并附上它们完整的1H和13C-NMR信号赋值。