6,6-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 84465-82-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6,6-dimethyltetrahydropyran-2,4-dione；6,6-dimethyl-dihydro-pyran-2,4-dione；6,6-dimethyloxane-2,4-dione
• CAS: 84465-82-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: UMZODYOZUBWCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  281.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of 2H-1λ²-Pyridin-2-one Inhibitors of Mutant Isocitrate Dehydrogenase 1 for the Treatment of Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00019
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 丙酮 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 6,6-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(ii)-catalyzed formal [3+2+1]-annulation of azomethine imines with two molecules of a diazo ketone

  摘要：

  一种高二相选择性的形式[3+2+1]环加成反应通过Rh2(4S-MPPIM)4催化的亚酮胺与两分子的偶氮酮反应，成功生成多功能化的双环吡唑烷酮衍生物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1039/c3cc41119b

文献信息

• Blue LED Irradiation of Iodonium Ylides Gives Diradical Intermediates for Efficient Metal‐free Cyclopropanation with Alkenes
  作者：Tristan Chidley、Islam Jameel、Shafa Rizwan、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201908994

  日期：2019.11.18

  A facile and highly chemoselective synthesis of doubly activated cyclopropanes is reported where mixtures of alkenes and β-dicarbonyl-derived iodonium ylides are irradiated with light from blue LEDs. This metal-free synthesis gives cyclopropanes in yields up to 96 %, is operative with cyclic and acyclic ylides, and proceeds with a variety of electronically-diverse alkenes. Computational analysis explains

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。
• Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetronic acids/tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones via combination of cascade three-component reductive alkylations and Michael-aldol reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/c003588b

  日期：——

  A practical and sustainable chemical process for the synthesis of highly substituted tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones was achieved for the first time through asymmetric cascade Michael-aldol reaction of 4-hydroxy-3-alkyl-5H-furan-2-ones with alkyl vinyl ketones in the presence of a catalytic amount of L-proline or 9-amino-9-deoxyepiquinine/TCA. In this article, we discovered for the first time the

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。
• 一种N-[(2,4-二氟苯基)甲基]-4-甲氧基-3- 氧代丁酰胺的制备方法
  申请人：浙江朗华制药有限公司

  公开号：CN107935881B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提供了一种N‑[(2,4‑二氟苯基)甲基]‑4‑甲氧基‑3‑氧代丁酰胺的制备方法。本发明制备方法中，以丙二酸环(亚)异丙酯为原料，不仅料简便易得，而且反应步骤短、反应条件温和，因而适于工业化、规模化的生产度鲁特韦中间体化合物N‑[(2,4‑二氟苯基)甲基]‑4‑甲氧基‑3‑氧代丁酰胺。
• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• Tertiary amine-catalyzed (3+3) annulations of δ-acetoxy allenoates: Substrate scope, synthetic application and mechanistic insight
  作者：Chunjie Ni、Weiping Zhou、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.058

  日期：2017.6

  highly stereoselective synthesis of the core of calyxin I. Mechanistic experiments suggest the involvement of 3-ammonium-2,4-dienoate intermediate BN. This type of cationic intermediate arises from an addition-elimination process between allenoate substrate and amine catalyst, and is stable enough for isolation and characterization. Mechanistic studies also disclose the crucial role of amide NH of 5g

  本文报道了通过使用6'-脱氧-6'-全氟苯甲酰胺基奎宁（5g）作为催化剂，使δ-乙酰氧基烯酸酯与1C，3O-双亲核试剂进行正式（3 + 3）环化反应，可快速获得4 H-吡喃具有出色的对映选择性。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此方法的实用性在花萼I核心的高度立体选择性合成中得到了证明。机理实验表明，3-铵-2,4-二烯酸中间体B N的参与。这种类型的阳离子中间体是由于脲基甲酸酯底物和胺催化剂之间的加成消除过程而产生的，并且对于分离和表征而言足够稳定。机理研究还透露酰胺NH的重要作用5克，这不仅能够激活allenoate便于形成乙ñ，但提高的亲电δ Ç的乙ñ亲核攻击。