trans-7-oxo-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene | 32301-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-7-oxo-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: 12-Methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-7-on；(+)-12-Methoxy-5α-podocarpatrienon-(7)；12-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-7-one；(4aS,10aS)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 32301-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: KOIKBRVQCHOUTE-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7-oxo-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些11,14-二甲氧基脱氧十二烷酸衍生物的合成。冬孢子虫合成（+）-冬蛋白的应用

  摘要：

  本文报道了几种由（+）-罗汉果酸合成11,14-二甲氧基脱氧罗汉果酸衍生物的方法。来自Drimys winteri的天然倍半萜烯（+）- winterin的合成说明了11,14-二甲氧基中间体的合成应用，并确定了Winterin的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80220-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,10S)-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-7-oxo-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和7酮-sempervirol类似物的驱虫活性。

  摘要：

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.032

文献信息

• Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1894 - 1900
  作者：Delobelle,J.、Fetizon,M.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie,R.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1237 - 1250
  作者：Cambie,R.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and anthelmintic activity of 7-keto-sempervirol analogues
  作者：Alessandra Crusco、Cinzia Bordoni、Anand Chakroborty、Kezia C.L. Whatley、Helen Whiteland、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.032

  日期：2018.5

  reported to display moderate activity against larval stages of Schistosoma mansoni (IC50 = 19.1 μM) and Fasciola hepatica (IC50 = 17.7 μM), two related parasitic blood and liver flukes responsible for the neglected tropical diseases schistosomiasis and fascioliasis, respectively. Here, we aimed to increase the potency of 7-keto-sempervirol by total synthesis of 30 structural analogues. Subsequent screening

  最近有报道称，植物来源的二萜类7-酮-舒伯韦醇对曼氏血吸虫（IC50 = 19.1μM）和肝片状Fasciola hepatica（IC50 = 17.7μM）的幼虫期具有中等活性，这两种相关的寄生血和肝吸虫是造成这种疾病的主要原因。被忽视的热带病分别是血吸虫病和筋膜病。在这里，我们的目标是通过全合成30种结构类似物来提高7-keto-sempervirol的效力。随后针对这些寄生虫以及人类HepG2肝细胞系和牛MDBK肾细胞系的幼虫和成虫的生命周期阶段筛选了这些新的二萜类化合物，揭示了结构-活性关系趋势。最活跃的类似物7d表现出比7-酮基-间戊四醇更高的双重驱虫活性（幼虫吸血的IC50≈6μM；与HepG2和MDBK细胞相比，幼年肝吸虫的IC50≈3μM）和中等选择性（血吸虫的SI≈4-5，肝吸虫的8-13）。使用扫描电子显微镜进行的表型研究表明，两种蠕虫物种都有大量的表皮变化，从而支持
• The synthesis of certain 11,14-dimethoxydeoxypodocarpic acid derivatives. an application to the synthesis of (+)-winterin from drimys winteri
  作者：S. William Pelletier、Yasou Ohtsuka

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80220-2

  日期：1977.1

  This paper reports the synthesis of several 11,14-dimethoxydeoxypodocarpic acid derivatives from (+)-podocarpic acid. The synthesis of the naturally occurring sesquiterpene, (+)-winterin, from Drimys winteri illustrates a synthetic application of the 11,14-dimethoxy intermediates and establishes the absolute configuration for winterin.

  本文报道了几种由（+）-罗汉果酸合成11,14-二甲氧基脱氧罗汉果酸衍生物的方法。来自Drimys winteri的天然倍半萜烯（+）- winterin的合成说明了11,14-二甲氧基中间体的合成应用，并确定了Winterin的绝对构型。