dimethyl (1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate | 149794-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate
• 英文别名: (1-Hydroxy-3-phenyl-2-propenyl)phosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl (1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-yl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 149794-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₅O₄P
• 分子量: 242.211
• InChiKey: HWNZVTWKEWAILK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate 在 三(2-氯乙基)胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 <(Z)-3-Azido-3-phenyl-2-propenyl>phosphonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; Kotzinger, Silvia, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 269 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 肉桂醛 在 lipase from porcine pancreas 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以29%的产率得到dimethyl (1-hydroxy-3-phenylallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  碳-磷键形成中脂肪酶的生物催化杂化

  摘要：

  提出了混杂的脂肪酶催化的碳-磷键形成。各种芳香族和脂肪族醛与二烷基膦酸酯的发达的酶促Pudovik‐Abramov反应可提供生物学上和药理学上相关的α-羟基膦酸酯，产率为11％至85％。所开发的方案在环境可持续的条件下在猪胰腺脂肪酶存在下进行。研究了包括酶来源，有机溶剂和温度在内的反应条件对反应过程的影响。制定的协议适用于多种醛，包括与合成有关的杂环糠醛和2-噻吩甲醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900397

文献信息

• Some rearrangements of unsaturated phosphonate esters
  作者：Dianne Cooper、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002127

  日期：——

  α-Hydroxyalk-2-enylphosphonates undergo Claisen orthoester rearrangement on heating with orthoesters, and their arylsulphenates undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-arylsulphinylalk-1-enylphosphonates. The addition of allyloxide anion to the central carbon of the allene Me2CCCHP(O)(OEt)2 is followed by rapid Claisen rearrangement of the resulting allylic carbanion to give the two possible

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。
• Mechanistic approach for expeditious and solvent-free synthesis of α-hydroxy phosphonates using potassium phosphate as catalyst
  作者：Makarand A. Kulkarni、Uday P. Lad、Uday V. Desai、Satish D. Mitragotri、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.009

  日期：2013.2

  Résumé An extremely simple, high yielding, highly rapid and solvent-free protocol has been described for hydrophosphylation of aldehydes using potassium phosphate as catalyst. Easy commercial availability of the reusable catalyst, operational simplicity at ambient temperature and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure makes this solvent-free protocol a near-ideal synthesis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 描述了一种极其简单、高产量、高速且无溶剂的醛类羟基磷化方法，使用磷酸钾作为催化剂。该可重复使用的催化剂易于商业获取，在常温下操作简单，并且避免了传统的后处理和纯化过程，使该无溶剂方案成为一种近乎理想的合成方法。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Pyridine 2,6-Dicarboxylic Acid as a Bifunctional Organocatalyst for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ketones in Water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Jahani、Behi Zamenian、Samad Khaksar

  DOI：10.1055/s-0030-1257866

  日期：2010.10

  A novel organocatalytic, direct synthesis of α-hydroxy phosphonates via reaction of aldehydes and ketones with trimethylphosphite in the presence of catalytic amounts of pyridine 2,6-dicarboxylic acid in water is reported. The method is simple, cost-effective and environmentally benign. α-hydroxy phosphonates - organocatalyst - pyridine 2,6-dicarboxylic acid - nucleophilic addition - water

  据报道，在水中催化量的吡啶2,6-二羧酸存在下，醛和酮与亚磷酸三甲酯的反应是一种新颖的有机催化直接合成α-羟基膦酸酯的方法。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。 α-羟基膦酸酯-有机催化剂-吡啶2,6-二羧酸-亲核加成-水
• MgCl2/Et3N Base System as a New Catalyst for the Synthesis of α-Hydroxyphosphonate
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Samad Khaksar、Zahra Tafazoli、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1002/cjoc.201100199

  日期：2012.4

  An efficient and simple synthesis of α‐hydroxyphosphonates via reaction of aldehydes and ketones with dimethylphosphite in the presence of MgCl2/Et3N base system is reported. The use of readily available and easy to handle reagent MgCl2/Et3N makes this method simple, convenient, and practical.

  据报道，在MgCl 2 / Et 3 N碱体系存在下，醛和酮与亚磷酸二甲酯反应可有效，简单地合成α-羟基膦酸酯。使用易于获得且易于处理的试剂MgCl 2 / Et 3 N使该方法简单，方便且实用。
• A Convenient Synthesis of Dialkyl 1-Hydroxyalkanephosphonates using Potassium or Caesium Fluoride without Solvent
  作者：Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1055/s-1982-29735

  日期：——